(E)-methyl 4-(5-phenylpent-2-en-1-yl)benzoate | 1433269-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(5-phenylpent-2-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-5-phenylpent-2-enyl]benzoate
• CAS: 1433269-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: MBIDJHXUGLNFKH-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 5-苯基戊烯-3-基乙酸酯 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 4-chloro-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 、 四丁基溴化铵 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(E)-methyl 4-(5-phenylpent-2-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基乙酸镍对芳基溴的还原性烯丙基化†

  摘要：

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1039/c3ob40232k

文献信息

• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Regioselective Allylic Arylations of Allyl Trifluoroborates with Aryl Halides
  作者：Peizhuo Lv、Ali Wang、Xin Xie、Yulong Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01147

  日期：2023.5.12

  An efficient photoredox/nickel dual-catalyzed coupling of allyl trifluoroborates with aryl halides has been developed, which provides an attractive route to diverse-substituted allylic benzenes. The method offers several advantages, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional group compatibility. Mechanistic studies suggest that a π-allyl

  已经开发出一种高效的三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化偶联反应，为多种取代的烯丙基苯提供了一条有吸引力的途径。该方法具有高效和区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和官能团相容性等优点。机理研究表明，通过向镍物种中添加烯丙基自由基生成的 π-烯丙基镍 (III) 中间体可能是关键反应中间体。