α-Arylthioisobuttersaeure | 58076-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-Arylthioisobuttersaeure
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-2-methylpropanoic acid
• CAS: 58076-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: UGFQWHJOOYQNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Arylthioisobuttersaeure 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDREANI F.; ANDRISANO R.; ANDREANI A., FARMACO ED. SCI , 1975, 30, NO 10, 847-858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 2-溴-2-甲基丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以5 %的产率得到α-Arylthioisobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  meta‐C−H Arylation of Aniline Derivatives via Palladium/ S,O‐Ligand/Norbornene Cooperative Catalysis

  摘要：

  摘要 芳香胺是有机分子中无处不在的分子，由于芳香胺在医药和有机电子产品中的广泛应用，其直接官能化在许多研究领域都引起了极大的兴趣。虽然有多种合成工具可以实现苯胺的正官能化和对官能化，但目前的方法却难以实现反应性较低的元位的官能化。迄今为止，苯胺衍生物的元-C-H 芳基化仅限于使用定向基团和模板，或将其转化为苯胺类和季胺盐。在此，我们首次报道了通过钯-S,O-配体-降冰片烯体系的协同催化，对非定向苯胺衍生物进行通用而高效的元-C-H-芳基化反应。该反应在温和的条件下进行，适用于多种苯胺衍生物和芳基碘化物，同时操作简单、规模可控。我们的初步机理研究--包括分离几种钯配合物和氘实验--揭示了在元-C-H 活化步骤中苯胺底物和降冰片烯介质的取代效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202317741

文献信息

• Andreani; Andrisano; Andreani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 10, p. 847 - 858
  作者：Andreani、Andrisano、Andreani

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LE RÉCEPTEUR CB2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2008014199A2

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I). Les composés de l'invention se fixent au récepteur CB2 et sont des agonistes, des antagonistes ou des agonistes inverses du récepteur CB2, et sont utilisés dans le traitement de l'inflammation. Les composés qui sont des agonistes sont, de plus, utilisés dans le traitement de la douleur.
• ANDREANI F.; ANDRISANO R.; ANDREANI A., FARMACO ED. SCI <FSTE-AI>, 1975, 30, NO 10, 847-858
  作者：ANDREANI F.、 ANDRISANO R.、 ANDREANI A.

  DOI：——

  日期：——
• <i>meta</i>‐C−H Arylation of Aniline Derivatives via Palladium/ S,O‐Ligand/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Verena Sukowski、Manuela van Borselen、Simon Mathew、Bas de Bruin、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202317741

  日期：2024.1.25

  Aromatic amines are ubiquitous moieties in organic molecules and their direct functionalization is of great interest in many research areas due to their prevalence in pharmaceuticals and organic electronics. While several synthetic tools exist for the ortho‐ and para‐functionalization of anilines, the functionalization of the less reactive meta‐position is not easy to achieve with current methods. To date, the meta‐C−H arylation of aniline derivatives has been restricted to either the use of directing groups & templates, or their transformation into anilides & quaternary anilinium salts. Herein, we report the first general and efficient meta‐C−H‐arylation of non‐directed aniline derivatives via cooperative catalysis with a palladium–S,O‐ligand–norbornene system. The reaction proceeds under mild conditions with a wide range of aniline derivatives and aryl iodides, while being operationally simple and scalable. Our preliminary mechanistic investigation–including the isolation of several palladium complexes and deuterium experiments–reveal useful insights into the substituent‐effects of both the aniline‐substrate and the norbornene‐mediator during the meta‐C−H activation step.

  摘要 芳香胺是有机分子中无处不在的分子，由于芳香胺在医药和有机电子产品中的广泛应用，其直接官能化在许多研究领域都引起了极大的兴趣。虽然有多种合成工具可以实现苯胺的正官能化和对官能化，但目前的方法却难以实现反应性较低的元位的官能化。迄今为止，苯胺衍生物的元-C-H 芳基化仅限于使用定向基团和模板，或将其转化为苯胺类和季胺盐。在此，我们首次报道了通过钯-S,O-配体-降冰片烯体系的协同催化，对非定向苯胺衍生物进行通用而高效的元-C-H-芳基化反应。该反应在温和的条件下进行，适用于多种苯胺衍生物和芳基碘化物，同时操作简单、规模可控。我们的初步机理研究--包括分离几种钯配合物和氘实验--揭示了在元-C-H 活化步骤中苯胺底物和降冰片烯介质的取代效应。