苯基蛋氨酸 | 1017-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基蛋氨酸
• 英文名称: S-benzyl homocysteine
• 英文别名: benzyl-D,L-homocysteine；4-benzylthio-2-amino butyric acid；2-azaniumyl-4-benzylsulfanylbutanoate
• CAS: 1017-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: KIPDMPPOTUGMPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基蛋氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 DL-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Riegel; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 112, p. 149,153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 苯基蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stekol, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 140, p. 827,829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Biocatalytic Cascade for Versatile One-Pot Modification of mRNA Starting from Methionine Analogues
  作者：Fabian Muttach、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.201507577

  日期：2016.1.26

  thus preventing implementation of this strategy in cells. We present a two‐step enzymatic cascade for site‐specific mRNA modification starting from stable methionine analogues. Our approach combines the enzymatic synthesis of AdoMet with modification of the 5′ cap by a specific RNA methyltransferase in one pot. We demonstrate that a substrate panel including alkene, alkyne, and azido functionalities can

  甲基转移已被证明有用的网站，特别是安装官能团在不同类别的生物分子时，他们的共同底物类似物Š -adenosyl-升蛋氨酸（AdoMet）可用。甲基转移酶已被用于选择性和定点处理不同类别的RNA分子，这对于生物物理和机理研究以及复杂细胞环境中的标记必不可少。但是，AdoMet类似物不能渗透细胞，因此阻止了该策略在细胞中的实施。从稳定的蛋氨酸类似物开始，我们针对位点特异性mRNA修饰提出了两步酶促级联反应。我们的方法将AdoMet的酶促合成与通过一罐中特定RNA甲基转移酶修饰5'帽相结合。我们证明，可以使用包含烯烃，炔烃和叠氮基官能团的底物面板，并在不同类型的点击反应中进一步衍生化。
• Engineered SAM Synthetases for Enzymatic Generation of AdoMet Analogs with Photocaging Groups and Reversible DNA Modification in Cascade Reactions
  作者：Freideriki Michailidou、Nils Klöcker、Nicolas V. Cornelissen、Rohit K. Singh、Aileen Peters、Anna Ovcharenko、Daniel Kümmel、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.202012623

  日期：2021.1.4

  function of these modifications would benefit from tools for their site‐specific inhibition and timed removal. S‐Adenosyl‐L‐methionine (AdoMet) analogs in combination with methyltransferases (MTases) have proven useful to map or block and release MTase target sites, however their enzymatic generation has been limited to aliphatic groups at the sulfur atom. We engineered a SAM synthetase from Cryptosporidium

  DNA，RNA和蛋白质的甲基化和去甲基化已成为一种主要的调控机制。研究这些修饰的功能将受益于其位点特异性抑制和定时清除的工具。已证明S-腺苷-L-蛋氨酸（AdoMet）类似物与甲基转移酶（MTase）结合可用于定位或阻断和释放MTase目标位点，但是它们的酶促生成仅限于硫原子上的脂族基团。我们设计了来自人隐孢子虫的SAM合成酶（PC-ChMAT）可有效生成带有光笼基团的AdoMet类似物，迄今为止尚未报道过任何WT MAT所接受。PC-ChMAT在1.87Å处的晶体结构揭示了如何容纳光笼罩的AdoMet类似物并指导詹纳氏甲烷球菌的热稳定MAT工程化。PC-MAT与DNA和RNA MTase兼容，可对质粒DNA进行序列特异性修饰（“写”）并轻触发去除（“擦除”）。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING SULFUR-CONTAINING AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDES AMINÉS SULFURÉS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011126129A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a process for producing a sulfur-containing amino acid, comprising a step of oxidizing a 2-aminoethanol compound having, at position 2, a sulfur-containing hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms in the presence of copper and water.

  本发明涉及一种生产含硫氨基酸的方法，包括在铜和水的存在下氧化具有在2位具有含1至24个碳原子的硫化碳氢基团的2-氨基乙醇化合物的步骤。
• Therapeutically useful cysteinol and homocysteinol derivatives
  申请人：Recherches Pharmaceutiques et Scientifiques

  公开号：US04153729A1

  公开（公告）日：1979-05-08

  Compounds of the formula ##STR1## (in which n is equal to 0 or represents a whole number from 1 to 10 and m represents the number 1 or 2) and their pharmacologically acceptable salts are prepared and have therapeutic, in particular hypolipemic, activity.

  式子##STR1##的化合物（其中n等于0或表示1到10的整数，m表示数字1或2）及其药学上可接受的盐被制备出来，具有治疗作用，特别是降脂作用。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING SULFUR-CONTAINING AMINO ACID OR SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ACIDE AMINÉ CONTENANT DU SOUFRE OU DE L'UN DE SES SELS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011118849A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  According to the present invention, a new process for producing a sulfur-containing amino acid without using of hydrogen cyanide or sodium azide which requires careful handling as a raw material can be provided. The present invention relates to a process for producing a sulfur-containing amino acid represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein R1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and optionally having substituents or a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms and optionally having substituents, and n is an integral number of from 1 to 4, comprising a step of reacting a sulfur-containing 2-ketocarboxylic acid represented by the formula (2) or a salt thereof: wherein R1 and n mean the same as defined above, with ammonia and hydrogen in the presence of a transition metal catalyst.

  根据本发明，可以提供一种新的生产含硫氨基酸的方法，而不需要使用需要小心处理的氢氰酸或偏氮化钠作为原料。本发明涉及一种生产以下式（1）或其盐所表示的含硫氨基酸的方法：其中R1是具有1至12个碳原子并可选择具有取代基的烷基或具有3至12个碳原子并可选择具有取代基的环烷基，n是从1至4的整数，包括以下步骤：在过渡金属催化剂的存在下，将以下式（2）或其盐所表示的含硫2-酮羧酸与氨和氢反应。其中R1和n的含义如上所定义。