3-hydroxy-2-[(2S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one | 849589-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[(2S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 849589-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: RJKUQUGVYWJIEL-NKUHCKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 3-hydroxy-2-[(2S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-3-benzenesulfonyl-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Deniau, Eric; Couture, Axel; Grandclaudon, Pierre, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 319 - 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydroxy-2-[(2S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-hetero-substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of highly enantioenriched 3-hetero-substituted 2,3-dihydro-1H-isoindolinones is reported. The key step is a diastereoselective nucleophilic addition on N-acylhydrazonium intermediates generated by acidic treatment of hemiaminal precursors bearing an (S)-2-alkoxymethyl-pyrrolidin-1-yl type auxiliary. The auxiliary is removed by an oxidative N,N-bond cleavage with magnesium monoperoxyphthalate. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.012

文献信息

• Deniau, Eric; Couture, Axel; Grandclaudon, Pierre, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 319 - 321
  作者：Deniau, Eric、Couture, Axel、Grandclaudon, Pierre、Nowogrocki, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 3-hetero-substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones
  作者：Eric Deniau、Dieter Enders、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.012

  日期：2005.2

  An efficient asymmetric synthesis of highly enantioenriched 3-hetero-substituted 2,3-dihydro-1H-isoindolinones is reported. The key step is a diastereoselective nucleophilic addition on N-acylhydrazonium intermediates generated by acidic treatment of hemiaminal precursors bearing an (S)-2-alkoxymethyl-pyrrolidin-1-yl type auxiliary. The auxiliary is removed by an oxidative N,N-bond cleavage with magnesium monoperoxyphthalate. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.