2-Phenylbicyclo<3.2.1>oct-2-en | 82027-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylbicyclo<3.2.1>oct-2-en
• 英文别名: Bicyclo[3.2.1]oct-2-ene, 2-phenyl-；2-phenylbicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 82027-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: MKXKXBLHJKOHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylbicyclo<3.2.1>oct-2-en 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-Phenylbicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-ylkalium
  参考文献：
  名称：

  Christl, Manfred; Mueller, Heinrich, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 529 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,4R)-2-hydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-phenylmethanone 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-Phenylbicyclo<3.2.1>oct-2-en
  参考文献：
  名称：

  Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a018

文献信息

• The Reaction of Bicyclo [3.2.1] octenyl Halides with Metal Hydrides
  作者：C. W. Jefford、A. Sweeney、F. Delay

  DOI：10.1002/hlca.19720550643

  日期：1972.7.10

  Reduction of 2-phenyl- and 2-methyl-exo-3,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-2-enes with lithium aluminium hydride (LAH) or tributyltin hydride (TBTH) gave endo-2-phenyl-3-chlorobicyclo[3.2.1]oct-3-ene, 2-phenyl-3-chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene and their methyl analogues. The action of both reagents on 2-phenyl-exo-3, 4-dibromobicyclo[3.2.1]oct-2-ene similarly resulted in reductive monodebromination to give

  用氢化铝锂（LAH）或氢化三丁基锡（TBTH）还原2-苯基-和2-甲基-exo -3,4-二氯双环[3.2.1]辛-2-烯，得到内基-2-苯基-3-氯双环[3.2.1]辛-3-烯，2-苯基-3-氯双环[3.2.1]辛-2-烯及其甲基类似物。两种试剂对2-苯基动作外型-3，4- dibromobicyclo [3.2.1]辛-2-烯同样导致还原monodebromination得到正常和烯丙重排产物。此外，发生进一步减少给内-2-苯基双环[3.2.1]辛-3-烯和2-苯基双环[3.2.1]-辛-2-烯。在所有情况下，LAH主要产生烯丙基重排产物，而TBTH主要产生未重排产物。这些差异的原因可能是由于烯丙基自由基对TBTH降低的干预或亲核性的差异。结果还表明，在减少这些烯丙基卤化物方面，LAH与TBTH具有相同的功效，在减少乙烯基溴化物方面具有同等的选择性。烯丙基重排的立体化学被证明是共界面的
• CREARY, X.;INOCENCIO, P. A.;UNDERINER, T. L.;KOSTROMIN, R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1932-1938
  作者：CREARY, X.、INOCENCIO, P. A.、UNDERINER, T. L.、KOSTROMIN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions
  作者：Xavier Creary、Cristina C. Geiger

  DOI：10.1021/ja00379a018

  日期：1982.7
• Christl, Manfred; Mueller, Heinrich, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 529 - 536
  作者：Christl, Manfred、Mueller, Heinrich

  DOI：——

  日期：——