Cbz-L-丙氨酸烯丙酯 | 122665-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Cbz-L-丙氨酸烯丙酯
• 英文名称: Allyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)alaninate
• 英文别名: Cbz-L-alanine allyl ester；Cbz-L-Ala-OAll；prop-2-en-1-yl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoate；prop-2-enyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 122665-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: CZLZCKPUFHZQFD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-丙氨酸烯丙酯 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吗啉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到苄氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Anbazhagan, Mariappan; Reddy, T. Indrasena; Rajappa, Srinivasachari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1623 - 1627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 烯丙醇 在 二碳酸二叔丁酯 、 2-甲基-2-丙基1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-异喹啉羧酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到Cbz-L-丙氨酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  在Boc 2 O存在下，新型的1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）催化N保护的氨基酸与几乎等摩尔量的醇的酯化反应

  摘要：

  描述了使用约等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与Boc 2 O连接的非常温和的BBDI催化的酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.149

文献信息

• Simple and mild esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols using 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  作者：Yukako Saito、Toru Yamaki、Fumiaki Kohashi、Tomokazu Watanabe、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.131

  日期：2005.2

  A very mild, one-step esterification using nearly equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in conjunction with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a novel condensing reagent is described.

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。
• Identification of the amino acid labionin and its desulfurised derivative in the type-III lantibiotic LabA2 by means of GC/MS
  作者：Alexander Pesic、Maik Henkel、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1039/c1cc11573a

  日期：——

  A GC-MS method for the rapid and unambiguous identification of the amino acid labionin (Lab) occurring in type-III lantibiotics is presented. This method will constitute a valuable tool for the characterisation and structure elucidation of labyrinthopeptins and their differentiation from lanthionine-type lantibiotics.

  本文介绍了一种气相色谱-质谱（GC-MS）方法，用于快速、明确地鉴定第三类兰菌净中的氨基酸兰菌肽（Lab）。该方法将成为鉴定迷宫肽特征、阐明迷宫肽结构以及将迷宫肽与兰硫肽类兰特类药物区分开来的重要工具。
• Gunnarsson, Kerstin; Ragnarsson, Ulf, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 7, p. 944 - 951
  作者：Gunnarsson, Kerstin、Ragnarsson, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• US4970297A
  申请人：——

  公开号：US4970297A

  公开（公告）日：1990-11-13
• Anbazhagan, Mariappan; Reddy, T. Indrasena; Rajappa, Srinivasachari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1623 - 1627
  作者：Anbazhagan, Mariappan、Reddy, T. Indrasena、Rajappa, Srinivasachari

  DOI：——

  日期：——