ethyl 4-methyl-2-(phenylthio)-6-(p-tolyl)-pyrimidine-5-carboxylate | 1421829-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(phenylthio)-6-(p-tolyl)-pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-phenylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-phenylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1421829-19-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: MRTQLDFQISZHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-(phenylthio)-6-(p-tolyl)-pyrimidine-5-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到ethyl 4-methyl-6-(p-tolyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（苯硫基）嘧啶的选择性还原裂解，可有效合成2-（H）嘧啶

  摘要：

  描述了使用Pd（OAc）2和Et 3 SiH选择性还原切割2-（苯硫基）嘧啶以生成2-（H）嘧啶的反应方法。该反应在广泛范围的2-（苯硫基）嘧啶中有效地进行。考虑到3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）的氧化C S交叉偶联衍生的2-（芳硫基）嘧啶的可用性，该方法无疑为制备2-（H）提供了捷径嘧啶具有前所未有的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.002
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2-(phenylthio)-6-(p-tolyl)-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nano copper oxide mediated ligand-free C–S cross-coupling and concomitant oxidative aromatization of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione with diaryliodonium salts

  摘要：

  A wide range of Biginelli 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones undergo ligand-free C-S cross-coupling with diaryliodonium triflates in the presence of CuO nanoparticles with the concomitant oxidative aromatization to form highly substituted 2-(thioaryl)pyrimidine. The nano CuO catalyst can be recycled and reused three times without any significant loss of catalytic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.131

文献信息

• Synthesis of C2‐Functionalized Pyrimidine Derivatives by Using Arynes and Dithiopyrimidines
  作者：Chun‐Hong Yang、Wen‐Peng Wang、Ming Li、Fan Gao、Wen Ma、Dong‐Ping Chen、Xi‐Cun Wang、Zheng‐Jun Quan

  DOI：10.1002/ejoc.202300435

  日期：2023.8

  A method for synthesizing C2 functionalized pyrimidine derivatives by phenylalkyne and pyrimidine disulfide under environmental conditions with good group compatibility is reported. Furthermore, density functional theory (DFT) calculations confirm that it is more advantageous to generate C2-functionalized pyrimidine derivatives.

  报道了一种在基团相容性良好的环境条件下，由苯炔和二硫化嘧啶合成C2功能化嘧啶衍生物的方法。此外，密度泛函理论（DFT）计算证实，生成C2功能化嘧啶衍生物更有利。