benzyl (2R)-2-[(5R)-2,2-diphenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 934272-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-[(5R)-2,2-diphenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 934272-04-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 445.582
• InChiKey: RYEAYGAKKFRJOE-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-[(5R)-2,2-diphenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-[(5R)-2,2-diphenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有1-甲基-2-（2,2-烷基芳基-1,3-氧杂硫杂环戊-5-基）吡咯烷结构的毒蕈碱拮抗剂的合成，亲和性和功能活性。

  摘要：

  从先前研究的以1,3-氧杂硫杂环戊烷核为特征的毒蕈碱配体开始，通过增加分子的立体化学复杂性，设计了一系列新的毒蕈碱拮抗剂。由此获得了一个小的对映体和非对映体2，2-二苯基-和2-环己基-2-苯基取代的化合物的库。所有测试的化合物都对在CHO细胞中表达的克隆的人毒蕈碱hm1-hm5受体具有高度亲和力，并且在功能分析中具有良好的拮抗活性，并且对兔输精管具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm061374r
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (2R,1'R)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 苯甲酮二甲基缩酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl (2R)-2-[(5R)-2,2-diphenyl-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有1-甲基-2-（2,2-烷基芳基-1,3-氧杂硫杂环戊-5-基）吡咯烷结构的毒蕈碱拮抗剂的合成，亲和性和功能活性。

  摘要：

  从先前研究的以1,3-氧杂硫杂环戊烷核为特征的毒蕈碱配体开始，通过增加分子的立体化学复杂性，设计了一系列新的毒蕈碱拮抗剂。由此获得了一个小的对映体和非对映体2，2-二苯基-和2-环己基-2-苯基取代的化合物的库。所有测试的化合物都对在CHO细胞中表达的克隆的人毒蕈碱hm1-hm5受体具有高度亲和力，并且在功能分析中具有良好的拮抗活性，并且对兔输精管具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm061374r

文献信息

• Synthesis, Affinity Profile, and Functional Activity of Muscarinic Antagonists with a 1-Methyl-2-(2,2-alkylaryl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine Structure
  作者：Silvia Dei、Cristina Bellucci、Michela Buccioni、Marta Ferraroni、Luca Guandalini、Dina Manetti、Elisabetta Martini、Gabriella Marucci、Rosanna Matucci、Marta Nesi、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm061374r

  日期：2007.3.1

  studied muscarinic ligand, characterized by a 1,3-oxathiolane nucleus, a new series of muscarinic antagonists were designed by increasing the stereochemical complexity of the molecules. A small library of enantiomeric and diastereomeric 2,2-diphenyl- and 2-cyclohexyl-2-phenyl substituted compounds was thus obtained. All the tested compounds show a high affinity toward cloned human muscarinic hm1-hm5

  从先前研究的以1,3-氧杂硫杂环戊烷核为特征的毒蕈碱配体开始，通过增加分子的立体化学复杂性，设计了一系列新的毒蕈碱拮抗剂。由此获得了一个小的对映体和非对映体2，2-二苯基-和2-环己基-2-苯基取代的化合物的库。所有测试的化合物都对在CHO细胞中表达的克隆的人毒蕈碱hm1-hm5受体具有高度亲和力，并且在功能分析中具有良好的拮抗活性，并且对兔输精管具有适度的选择性。