2-Oxo-isonarciclasin-acetonid | 40042-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-isonarciclasin-acetonid
• 英文别名: (3aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-(3ar,12ac)-3a,4,11,12a-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-c;4',5'-j]phenanthridine-5,12-dione
• CAS: 40042-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₇
• 分子量: 345.309
• InChiKey: MHPOTOCTHFGLCO-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-isonarciclasin-acetonid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3aS)-6,12ξ-dihydroxy-2,2-dimethyl-(3ar,12ac)-4,11,12,12a-tetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-c;4',5'-j]phenanthridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Mondon,A.; Krohn,K., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 445 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水仙环素 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Oxo-isonarciclasin-acetonid
  参考文献：
  名称：

  Mondon,A.; Krohn,K., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 445 - 463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation, Synthesis, and Semisynthesis of Amaryllidaceae Constituents from <i>Narcissus</i> and <i>Galanthus</i> sp.: De Novo Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-Narciclasine
  作者：Suresh Borra、Ringaile Lapinskaite、Christine Kempthorne、David Liscombe、James McNulty、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00218

  日期：2018.6.22

  bulbs, separation from haemanthamine, and the occurrence of a trace alkaloid, 2-epi-narciclasine, are reported. Attempts to convert natural narciclasine to its C-2 epimer by Mitsunobu inversion or oxidation/reduction sequences were compromised by rearrangement and aromatization processes, through which a synthesis of the alkaloid narciprimine was achieved. The methylation of the 7-hydroxy group of

  一种有效的协议，用于从共同的石蒜科灯泡，从haemanthamine分离水仙环素的分离，和痕量的发生生物碱，2-外延-narciclasine报告。通过Mitsunobu倒置或氧化/还原序列将天然水仙子碱转化为其C-2差向异构体的尝试受到重排和芳构化过程的损害，由此实现了生物碱水仙碱的合成。天然水仙子碱的7-羟基甲基化，然后保护3,4-二醇功能和氧化/还原序列，提供了目标C-2差向异构体。2-甲从头合成化学酶促外延从-narciclasine米还描述了-二溴苯。在含有水仙子碱的水仙和Galanthus球茎的粗提物中很容易检测到山楂胺和那西汀，并且在Galanthus sp中发现了2- epi -narciclasine作为痕量天然产物。是第一次报告。