(S)-1-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-2-propen-1-amine | 1263104-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-2-propen-1-amine
• 英文别名: (1S)-1-[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1263104-49-9
• 化学式: C₂₆H₂₃F₄NO₂
• 分子量: 457.468
• InChiKey: FHNUUMCXNBEWEA-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酮二甲基缩酮 、 (2S,3S)-3-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzylamino]-pent-4-ene-1,2-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(S)-1-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-2-propen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基二醇衍生物作为环状β-酮酯的对映选择性α-氯化的新型模块化有机催化剂

  摘要：

  在环状β-酮酯的对映选择性α-氯化中，高度模块化的手性氨基二醇衍生物已被用作有机催化剂。催化剂结构和反应条件的优化允许使用廉价的市售N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源，在温和的条件下合成具有高对映选择性（高达96％ee）的旋光性α氯化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000594
• 作为试剂：
  描述：

  isopropyl 1-oxoindan-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (S)-1-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-2-propen-1-amine 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 以96%的产率得到isopropyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基二醇衍生物作为环状β-酮酯的对映选择性α-氯化的新型模块化有机催化剂

  摘要：

  在环状β-酮酯的对映选择性α-氯化中，高度模块化的手性氨基二醇衍生物已被用作有机催化剂。催化剂结构和反应条件的优化允许使用廉价的市售N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源，在温和的条件下合成具有高对映选择性（高达96％ee）的旋光性α氯化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000594

文献信息

• Chiral Amino Diol Derivatives as New Modular Organocatalysts for the Enantioselective α-Chlorination of Cyclic β-Keto Esters
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/adsc.201000594

  日期：2010.12.17

  Highly modular chiral amino diol derivatives have been used as organocatalysts in the enantioselective α-chlorination of cyclic β-keto esters. Optimization of the catalyst structure and the reaction conditions has allowed the synthesis of optically active α-chlorinated products with high enantioselectivities (up to 96% ee) using inexpensive commercially available N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine

  在环状β-酮酯的对映选择性α-氯化中，高度模块化的手性氨基二醇衍生物已被用作有机催化剂。催化剂结构和反应条件的优化允许使用廉价的市售N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源，在温和的条件下合成具有高对映选择性（高达96％ee）的旋光性α氯化产物。