3-[(adamantan-1-ylacetyl)amino]-2,4-dihydroxybenzoic acid | 1146220-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(adamantan-1-ylacetyl)amino]-2,4-dihydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-[[2-(1-Adamantyl)acetyl]amino]-2,4-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 1146220-66-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: RHYZRGZYXAIWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(1-adamantyl)-N-(2,6-dihydroxyphenyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到3-[(adamantan-1-ylacetyl)amino]-2,4-dihydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  简单合成 3-乙酰氨基-β-间苯二酸作为潜在的 FabF 和 FabH 抑制剂，无需使用保护基团

  摘要：

  开发了一种简单的两步策略，用于合成 3-乙酰氨基-β-间苯二酸作为潜在的平板霉素类似物。它避免了使用保护基团化学并从 2-氨基间苯二酚开始，首先将其 N-酰化，然后进行修饰的 Kolbe-Schmitt 羧化以产生所需的 3-乙酰氨基-β-间苯二酸。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087544

文献信息

• Simple Synthesis of 3-Acetamido-β-resorcylic Acids as Potential FabF and FabH Inhibitors without Using Protecting Groups
  作者：Marijan Kočevar、Nenad Maraš、Petra Anderluh、Uroš Urleb

  DOI：10.1055/s-0028-1087544

  日期：2009.2

  A simple two-step strategy for the synthesis of 3-acetamido-β-resorcylic acids as potential platensimycin analogues was developed. It avoids the use of protecting group chemistry and starts from 2-aminoresorcinol, which is first N-acylated and then subjected to a modified Kolbe-Schmitt carboxylation to yield the desired 3-acetamido-β-resorcylic acids.

  开发了一种简单的两步策略，用于合成 3-乙酰氨基-β-间苯二酸作为潜在的平板霉素类似物。它避免了使用保护基团化学并从 2-氨基间苯二酚开始，首先将其 N-酰化，然后进行修饰的 Kolbe-Schmitt 羧化以产生所需的 3-乙酰氨基-β-间苯二酸。