(S)-1-tert-butyl 3-allyl 5-isobutyl-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 1012369-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 3-allyl 5-isobutyl-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-prop-2-enyl (5S)-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1012369-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: ISDXORLSHLJFOA-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 3-allyl 5-isobutyl-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyl 2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酰乙酸乙烯酯锂的高非对映选择性加成至N-亚磺酰基亚胺：2-氧代和3-氧代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  通过将非对映体选择性地将α-重氮乙酰乙酸锂的烯醇锂添加到手性N-亚磺酰基亚胺中，然后进行光诱导的Wolff重排或Rh（II）催化的分子内NH，可以实现2-氧和3-氧吡咯烷的高度对映选择性合成。插入。

  DOI：

  10.1021/jo702275a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-[(allyloxy)carbonyl]-1-diazo-6-methyl-2-oxoheptan-4-ylcarbamate 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-tert-butyl 3-allyl 5-isobutyl-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 、 (S)-1-tert-butyl 3-allyl 5-isobutyl-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酰乙酸乙烯酯锂的高非对映选择性加成至N-亚磺酰基亚胺：2-氧代和3-氧代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  通过将非对映体选择性地将α-重氮乙酰乙酸锂的烯醇锂添加到手性N-亚磺酰基亚胺中，然后进行光诱导的Wolff重排或Rh（II）催化的分子内NH，可以实现2-氧和3-氧吡咯烷的高度对映选择性合成。插入。

  DOI：

  10.1021/jo702275a

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of the Lithium Enolate of α-Diazoacetoacetate to <i>N</i>-Sulfinyl Imines:  Enantioselective Synthesis of 2-Oxo and 3-Oxo Pyrrolidines
  作者：Changqing Dong、Fanyang Mo、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo702275a

  日期：2008.3.1

  The highly enantioselective synthesis of 2-oxo and 3-oxo pyrrolidines has been achieved by diastereoselective addition of the lithium enolate of α-diazoacetoacetate to chiral N-sulfinyl imines, followed by photoinduced Wolff rearrangement or Rh(II)-catalyzed intramolecular N−H insertion.

  通过将非对映体选择性地将α-重氮乙酰乙酸锂的烯醇锂添加到手性N-亚磺酰基亚胺中，然后进行光诱导的Wolff重排或Rh（II）催化的分子内NH，可以实现2-氧和3-氧吡咯烷的高度对映选择性合成。插入。