[1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methan-d₁-ol | 1007528-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methan-d₁-ol
• 英文别名: α-phenyl-4-biphenylmethan-d1-ol；rac.-Biphenylyl-(4)-phenyl-(D)methanol；Deuterio-phenyl-(4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 1007528-75-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 261.327
• InChiKey: WMFZVLIHQVUVGO-YUIGOLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methan-d₁-ol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 <α-²H>-α-Biphenyl-4-ylbenzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  从亚砜体系中除去硫羰基。第二部分 从取代的二苯基甲基苯基二硫化物中消除苯硫醇

  摘要：

  通过异丙醇钠在异丙醇中的作用，使芳基二苯甲基二硫化物消除槟榔酚，得到硫代二苯甲酮。硫代二苯甲酮的产率随二苯甲基和芳基部分上的取代基的性质而变化，在吸引电子的取代基的情况下更高。在20二阶消除速率常数°允许一个来估计近似的哈米特ρ的4值对二苯基甲基取代基和2的用于芳基的取代基。对于α，在30°处测得的动力学同位素效应k H / k D为6·1-联苯基-4-基苄基4-甲苯基二硫化物。在这种材料上进行的exchange交换实验表明，未改变的材料没有明显的tri摄入量。

  DOI：

  10.1039/j29700000325
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基二苯甲酮 在 cadmium selenide 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methan-d₁-ol
  参考文献：
  名称：

  Site-selective D₂O-mediated deuteration of diaryl alcohols via quantum dots photocatalysis

  摘要：

  由于氘在制药工业中具有很高的合成价值，我们在本文中描述了一系列芳香酮转化为氘标记产物的转化，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/d1cc02551a

文献信息

• Site-selective D₂O-mediated deuteration of diaryl alcohols <i>via</i> quantum dots photocatalysis
  作者：Xiao-Lei Nan、Yao Wang、Xu-Bing Li、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d1cc02551a

  日期：——

  Owing to the high synthetic value of deuteration in the pharmaceutical industry, we describe herein the conversions of a range of aromatic ketones to deuterium-labeled products in good to excellent yields.

  由于氘在制药工业中具有很高的合成价值，我们在本文中描述了一系列芳香酮转化为氘标记产物的转化，产率良好至优秀。
• Practical Method for Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D₂O
  作者：Nengbo Zhu、Min Su、Wen-Ming Wan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04536

  日期：2020.2.7

  α-Deuterated alcohols have important applications in pharmaceuticals and mechanism studies. Here, we report a new and practical strategy for the reductive deuteration of ketones using a Mg/BrCH2CH2Br/D2O system, which affords α-deuterated alcohols in good yields and with almost quantitative incorporation of deuterium. The synthetic value of this method has been demonstrated by the easy access to deuterated

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。
• Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D2O for the Synthesis of α-Deutero-o-methyl-benzhydrol
  作者：Nengbo Zhu

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0051

  日期：——
• Thiocarbonyl elimination from sulphenic systems. Part II. Elimination of benzenethiol from substituted diphenylmethyl phenyl disulphides
  作者：U. Miotti、U. Tonellato、A. Ceccon

  DOI：10.1039/j29700000325

  日期：——

  Aryl diphenylmethyl disulphides undergo elimination of arenethiol to give thiobenzophenones by the action of sodium isopropoxide in isopropyl alcohol. The yield of thiobenzophenones varies with the nature of the substituents both on the diphenylmethyl and on the aryl moiety, being higher in the case of electron-attracting substituents. The second-order elimination rate constants at 20° allow one to

  通过异丙醇钠在异丙醇中的作用，使芳基二苯甲基二硫化物消除槟榔酚，得到硫代二苯甲酮。硫代二苯甲酮的产率随二苯甲基和芳基部分上的取代基的性质而变化，在吸引电子的取代基的情况下更高。在20二阶消除速率常数°允许一个来估计近似的哈米特ρ的4值对二苯基甲基取代基和2的用于芳基的取代基。对于α，在30°处测得的动力学同位素效应k H / k D为6·1-联苯基-4-基苄基4-甲苯基二硫化物。在这种材料上进行的exchange交换实验表明，未改变的材料没有明显的tri摄入量。
• Catalyst-free photo-reductions of aromatic olefins and carbonyl compounds
  作者：Jieliang Wu、Boyu Yan、Jiangtao Meng、Enqin Yang、Xiushen Ye、Qiuli Yao

  DOI：10.1039/d2ob01353c

  日期：——

  We describe herein a catalyst-free, traditional reductant-free strategy for the direct photoinduced hydrogenation or deuteration of aromatic olefins, ketones, and aldehydes with simple bases as the only additives. A broad range of substrates were demonstrated with high yields and deuterium incorporations. Mechanistic experiments indicate a radical mechanism.

  我们在此描述了一种无催化剂、无传统还原剂的策略，用于以简单的碱作为唯一的添加剂，用于芳香烯烃、酮和醛的直接光诱导氢化或氘化。广泛的底物被证明具有高产率和氘掺入。机械实验表明了一种激进的机制。