DL-α-Amino-δ-carbamoyloxyvaleriansaeure | 64778-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-α-Amino-δ-carbamoyloxyvaleriansaeure
• 英文别名: 2-amino-5-carbamoyloxypentanoic acid
• CAS: 64778-88-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: GAOQKUULOFQDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 DL-α-Amino-δ-carbamoyloxyvaleriansaeure 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Carbobenzoxy-DL-α-amino-δ-carbamoyloxyvaleriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Polyoxin analogs. III. Synthesis and biological activity of aminoacyl derivatives of polyoxins C and L.

  摘要：

  制备了多种核苷类抗生素的氨酰基衍生物、多氧菌素C和L。在等摩尔三乙胺或N-甲基吗啉存在下，在二甲基甲酰胺水溶液中用等摩尔N-苯甲氧羰基氨基酸对硝基苯酯进行氨基酰化。缩合产物催化氢解，然后进行色谱纯化，以中等收率得到目标化合物。用几种植物病原真菌品系测试了抗真菌活性，得出了关于 N 末端氨基酸的结构-活性关系的一些结论：(1) α-L-氨基对于活性至关重要，(2) 烷基链长度，特别是ω-取代基的性质对活性有很大影响。多抗素 L 的许多氨酰基衍生物保留了中等活性。所制备的化合物均未表现出比天然多抗素更广的抗菌谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1740
• 作为产物：
  描述：

  N-Tosyl-DL-α-amino-δ-hydroxyvaleriansaeure-benzylester 在 氨 作用下， 生成 DL-α-Amino-δ-carbamoyloxyvaleriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Polyoxin analogs. III. Synthesis and biological activity of aminoacyl derivatives of polyoxins C and L.

  摘要：

  制备了多种核苷类抗生素的氨酰基衍生物、多氧菌素C和L。在等摩尔三乙胺或N-甲基吗啉存在下，在二甲基甲酰胺水溶液中用等摩尔N-苯甲氧羰基氨基酸对硝基苯酯进行氨基酰化。缩合产物催化氢解，然后进行色谱纯化，以中等收率得到目标化合物。用几种植物病原真菌品系测试了抗真菌活性，得出了关于 N 末端氨基酸的结构-活性关系的一些结论：(1) α-L-氨基对于活性至关重要，(2) 烷基链长度，特别是ω-取代基的性质对活性有很大影响。多抗素 L 的许多氨酰基衍生物保留了中等活性。所制备的化合物均未表现出比天然多抗素更广的抗菌谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1740

文献信息

• Polyoxin analogs. III. Synthesis and biological activity of aminoacyl derivatives of polyoxins C and L.
  作者：TSUNEMASA AZUMA、TSUNEO SAITA、KIYOSHI ISONO

  DOI：10.1248/cpb.25.1740

  日期：——

  A number of aminoacyl derivatives of nucleoside antibiotics, polyoxins C and L were prepared. Aminoacylation was performed in aqueous dimethylformamide with an equimolar N-carbobenzoxyamino acid p-nitrophenyl ester in the presence of an equimolar triethylamine or N-methylmorpholine. Catalytic hydrogenolysis of the condensation product followed by chromatographic purification afforded the aimed compounds in moderate yields. Antifungal activities were tested with several lines of phytopathogenic fungi, which led to some conclusion upon structure-activity relationship regarding the N terminal amino acid : (1) the α-L-amino group is essential for the activity, (2) the alkyl chain length and especially nature of the ω-substituents affect considerably the activity. Many of the aminoacyl derivatives of polyoxin L retained moderate activity. None of the compounds prepared showed broader antimicrobial spectrum than the natural polyoxins.

  制备了多种核苷类抗生素的氨酰基衍生物、多氧菌素C和L。在等摩尔三乙胺或N-甲基吗啉存在下，在二甲基甲酰胺水溶液中用等摩尔N-苯甲氧羰基氨基酸对硝基苯酯进行氨基酰化。缩合产物催化氢解，然后进行色谱纯化，以中等收率得到目标化合物。用几种植物病原真菌品系测试了抗真菌活性，得出了关于 N 末端氨基酸的结构-活性关系的一些结论：(1) α-L-氨基对于活性至关重要，(2) 烷基链长度，特别是ω-取代基的性质对活性有很大影响。多抗素 L 的许多氨酰基衍生物保留了中等活性。所制备的化合物均未表现出比天然多抗素更广的抗菌谱。