(R)-3-(2-Amino-ethylamino)-2-methylamino-propan-1-ol | 871467-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-(2-Amino-ethylamino)-2-methylamino-propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-(2-aminoethylamino)-2-(methylamino)propan-1-ol
• CAS: 871467-48-0
• 化学式: C₆H₁₇N₃O
• 分子量: 147.22
• InChiKey: TWNKASRSTZVETJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-Amino-ethylamino)-2-methylamino-propan-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.41h， 生成 ({(R)-1-({[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino}-methyl)-2-[(4,4-diphenyl-cyclohexyloxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethyl}-methyl-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  什么时候两水比一水糟？Gd-DTPA衍生物的水合数加倍会降低弛豫性。

  摘要：

  描述了基于N-甲基-二亚乙基三胺四乙酸酯并含有二苯基环己基血清白蛋白结合基团（L1）的新型配体的合成，并报道了其Gd（III）配合物Gd-L1的配位化学和生物物理性质。此处描述的配体的二乙烯三胺五乙酸酯类似物的Gd（III）络合物（L2）是MRI造影剂MS-325。探索了将乙酸酯转化为甲基对金属配体稳定性，水合数，水交换率，弛豫性以及与人血清白蛋白（HSA）结合的影响。复杂的Gd-L1在溶液中有两个配位的水分子，即[Gd（L1）（H2O）2] 2-，如D带质子ENDOR光谱法所示，并由1H和17O NMR弛豫率测量暗示。发现配位水的Gd-H（水）距离与Gd-L2的3.08 A相同。乙酸酯基团的失去使Gd（III）络合物稳定1.7个对数单位（log K（ML） = 20.34）相对于带有L2的复合物。Gd-L1对HSA的亲和力与Gd-L2基本上相同。相对于Gd-L2，两个协调水在Gd-L1上的水交换率（k（ex）=

  DOI：

  10.1002/chem.200500338
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-((2-aminoethyl)amino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以5.5 g的产率得到(R)-3-(2-Amino-ethylamino)-2-methylamino-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  什么时候两水比一水糟？Gd-DTPA衍生物的水合数加倍会降低弛豫性。

  摘要：

  描述了基于N-甲基-二亚乙基三胺四乙酸酯并含有二苯基环己基血清白蛋白结合基团（L1）的新型配体的合成，并报道了其Gd（III）配合物Gd-L1的配位化学和生物物理性质。此处描述的配体的二乙烯三胺五乙酸酯类似物的Gd（III）络合物（L2）是MRI造影剂MS-325。探索了将乙酸酯转化为甲基对金属配体稳定性，水合数，水交换率，弛豫性以及与人血清白蛋白（HSA）结合的影响。复杂的Gd-L1在溶液中有两个配位的水分子，即[Gd（L1）（H2O）2] 2-，如D带质子ENDOR光谱法所示，并由1H和17O NMR弛豫率测量暗示。发现配位水的Gd-H（水）距离与Gd-L2的3.08 A相同。乙酸酯基团的失去使Gd（III）络合物稳定1.7个对数单位（log K（ML） = 20.34）相对于带有L2的复合物。Gd-L1对HSA的亲和力与Gd-L2基本上相同。相对于Gd-L2，两个协调水在Gd-L1上的水交换率（k（ex）=

  DOI：

  10.1002/chem.200500338

文献信息

• A Practical Manufacturing Synthesis of 1-(R)-Hydroxymethyl-Dtpa: An Important Intermediate in the Synthesis of MRI Contrast Agents
  作者：John C. Amedio、Paul J. Bernard、Mark Fountain、Gerritt Van Wagenen

  DOI：10.1080/00397919908086243

  日期：1999.7

  An efficient synthesis of alcohol 2 is described from L-Serine (OMe) in four synthetic steps. The process uses readily available reagents and is suitable for manufacturing.
• When are Two Waters Worse Than One? Doubling the Hydration Number of a Gd-DTPA Derivative Decreases Relaxivity
  作者：Peter Caravan、John C. Amedio、Stephen U. Dunham、Matthew T. Greenfield、Normand J. Cloutier、Sarah A. McDermid、Marga Spiller、Stephan G. Zech、Richard J. Looby、Arnold M. Raitsimring、Thomas J. McMurry、Randall B. Lauffer

  DOI：10.1002/chem.200500338

  日期：2005.10.7

  of its Gd(III) complex Gd-L1 are reported. The Gd(III) complex of the diethylenetriaminepentaacetate analogue of the ligand described here (L2) is the MRI contrast agent MS-325. The effect of converting an acetate to a methyl group on metal-ligand stability, hydration number, water-exchange rate, relaxivity, and binding to the protein human serum albumin (HSA) is explored. The complex Gd-L1 has two

  描述了基于N-甲基-二亚乙基三胺四乙酸酯并含有二苯基环己基血清白蛋白结合基团（L1）的新型配体的合成，并报道了其Gd（III）配合物Gd-L1的配位化学和生物物理性质。此处描述的配体的二乙烯三胺五乙酸酯类似物的Gd（III）络合物（L2）是MRI造影剂MS-325。探索了将乙酸酯转化为甲基对金属配体稳定性，水合数，水交换率，弛豫性以及与人血清白蛋白（HSA）结合的影响。复杂的Gd-L1在溶液中有两个配位的水分子，即[Gd（L1）（H2O）2] 2-，如D带质子ENDOR光谱法所示，并由1H和17O NMR弛豫率测量暗示。发现配位水的Gd-H（水）距离与Gd-L2的3.08 A相同。乙酸酯基团的失去使Gd（III）络合物稳定1.7个对数单位（log K（ML） = 20.34）相对于带有L2的复合物。Gd-L1对HSA的亲和力与Gd-L2基本上相同。相对于Gd-L2，两个协调水在Gd-L1上的水交换率（k（ex）=