2-vinyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole | 165615-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-vinyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-2-vinyl-1H-pyrrole；2-ethenyl-1-phenylsulfonyl-1H-pyrrole；1-(Benzenesulfonyl)-2-ethenylpyrrole
• CAS: 165615-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: VWPBJCWZBBAMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((8-iodo-7-methylocta-1,7-dien-3-yl)oxy)dimethylsilane 、 2-vinyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective Polyene Cyclization

  摘要：

  A highly enantioselective polycyclization method has been developed using the combination of Lewis acid activation with iridium-catalyzed allylic substitution. This strategy relies on direct use of branched, racemic allylic alcohols and furnishes a diverse and unique set of carbo- and heteropolycyclic ring systems in good yields and >= 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310386m
• 作为产物：
  描述：

  1-<1-(phenylsulfonyl)pyrrol-2-yl>ethanol 在 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-vinyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Xiao, Dong; Ketcha, Daniel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 499 - 504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vinylindoles and vinylpyrroles by the Peterson olefination or by use of the Nysted reagent
  作者：Wayland E. Noland、Christopher L. Etienne、Nicholas P. Lanzatella

  DOI：10.1002/jhet.313

  日期：2011.3

  Vinylindoles and vinylpyrroles were prepared from their corresponding aldehydes or ketones using the Peterson olefination, or by use of the Nysted reagent, a commercially available gem‐dimetallic compound. The two methods provide efficient and convenient access to these useful heterocyclic 1,3‐diene systems. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  乙烯基吲哚和乙烯基吡咯是使用Peterson烯烃或相应的市售宝石-双金属化合物Nysted试剂，由其相应的醛或酮制得的。两种方法可有效便捷地访问这些有用的杂环1,3-二烯系统。J.杂环化​​学。（2011）。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Polyene Cyclization
  作者：Michael A. Schafroth、David Sarlah、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja310386m

  日期：2012.12.19

  A highly enantioselective polycyclization method has been developed using the combination of Lewis acid activation with iridium-catalyzed allylic substitution. This strategy relies on direct use of branched, racemic allylic alcohols and furnishes a diverse and unique set of carbo- and heteropolycyclic ring systems in good yields and >= 99% ee.
• Xiao, Dong; Ketcha, Daniel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 499 - 504
  作者：Xiao, Dong、Ketcha, Daniel M.

  DOI：——

  日期：——