2,5-dihydroxybenzophenone oxime | 132646-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydroxybenzophenone oxime
• 英文别名: 2-(N-hydroxy-C-phenylcarbonimidoyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 132646-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: JWGKUAYCNSMLSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxybenzophenone oxime 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以52%的产率得到2-phenyl-5-hydroxybenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxazolidine-2,4-diones as potent hypoglycemic agents

  摘要：

  A series of benzyloxazolidine-2,4-diones, containing oxazole-based side chains, were found to lower blood glucose levels in the genetically obese ob/ob mouse. Incorporation of a benzofuran structural element in these compounds provides greatly enhanced in vivo potency. The syntheses and structure-activity relationships for this series are detailed.

  DOI：

  10.1021/jm00109a003
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二羟基苯基)-苯基甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到2,5-dihydroxybenzophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导醌与 α-酮酸的氢酰化合成酰基氢醌

  摘要：

  已经开发出一种温和且环保的可见光诱导醌与 α-酮酸的氢酰化方案。在没有任何催化剂或添加剂的情况下，脱羧加氢酰化反应在室温可见光照射下顺利进行。多种醌和 α-酮酸具有良好的耐受性，并提供高达 88% 的分离产率的加氢酰化产物。该反应可以扩大规模，并且诱导的基团可用于进一步的合成应用。初步的机理研究表明，光敏醌吸收可见光以促进转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02361

文献信息

• A novel method for the highly efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles under neutral conditions using the Ph3P/DDQ system
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.120

  日期：2006.11

  The use of Ph3P/DDQ offers a novel, neutral and highly efficient method for the efficient conversion of 2-hydroxyaryl aldoximes and ketoximes to 1,2-benzisoxazoles in excellent yields at room temperature.

  Ph 3 P / DDQ的使用提供了一种新颖，中性和高效的方法，可在室温下以优异的收率将2-羟基芳基醛肟和酮肟有效转化为1,2-苯并恶唑。
• Benzyloxazolidine-2,4-diones as potent hypoglycemic agents
  作者：Robert L. Dow、Bruce M. Bechle、Thomas T. Chou、David A. Clark、Bernard Hulin、Ralph W. Stevenson

  DOI：10.1021/jm00109a003

  日期：1991.5

  A series of benzyloxazolidine-2,4-diones, containing oxazole-based side chains, were found to lower blood glucose levels in the genetically obese ob/ob mouse. Incorporation of a benzofuran structural element in these compounds provides greatly enhanced in vivo potency. The syntheses and structure-activity relationships for this series are detailed.
• Synthesis of Acylhydroquinones through Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Quinones with α-Keto Acids
  作者：Ben Ma、Yawen Gong、Yun’e Long、Zhiyong Chen、Yong Yuan、Jingya Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02361

  日期：2024.2.2

  and eco-friendly visible-light-induced protocol for the hydroacylation of quinones with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, the decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of quinones and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products up to 88% isolated yield. The reaction

  已经开发出一种温和且环保的可见光诱导醌与 α-酮酸的氢酰化方案。在没有任何催化剂或添加剂的情况下，脱羧加氢酰化反应在室温可见光照射下顺利进行。多种醌和 α-酮酸具有良好的耐受性，并提供高达 88% 的分离产率的加氢酰化产物。该反应可以扩大规模，并且诱导的基团可用于进一步的合成应用。初步的机理研究表明，光敏醌吸收可见光以促进转化。