(R)-2-phenyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one | 1192308-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-3,4-dihydro-1,4-benzothiazin-3-one；(2R)-2-phenyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 1192308-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: DLALSZUJBMNOHZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四氢吡咯 、 过氧化氢异丙苯 、 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-phenyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one 、 (R)-2-phenyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 α-卤代酰卤合成子催化对映选择性获得二氢喹喔啉酮

  摘要：

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202110173

文献信息

• (S)-Mandelate-Mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters for Asymmetric Syntheses of Aminoflavones, Dihydroquinoxalinones and Dihydrobenzoxazinones
  作者：Yong Sun Park、Yoon Min Lee

  DOI：10.3987/com-09-11700

  日期：——

  (S)-Mandelate-mediated dynamic kinetic resolution of α-bromo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Reactions of various aryl amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide the substitution products 2 and 7-19 up to 95% yield and 96:4 dr. Also, the simple procedure with spontaneous removal of the chiral auxiliary provides a practical protocol for asymmetric

  已经研究了 (S)-扁桃酸盐介导的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下，各种芳胺亲核试剂的反应可以提供高达 95% 的产率和 96:4 dr 的取代产物 2 和 7-19。此外，自发去除手性助剂的简单程序为二氢喹喔啉酮 20-26 和二氢苯并恶嗪酮 27-30 高达 97:3 的不对称合成提供了实用的方案。
• Facile Preparation of Highly Enantioenriched 1,4-Benzothiazin-3-ones by the Substitution of α-Bromoacetate with 2-Aminothiophenol
  作者：Yong Sun Park、Ji Su Lee、So Jeong Lee、Gun Hee Han

  DOI：10.1055/a-2004-1529

  日期：——

  A simple and convenient approach for highly enantioenriched 2-substituted 1,4-benzothiazin-3-ones was developed via the nucleophilic substitution of α-bromoacetates derived from either l-threonate or l-serinate using 2-aminothiophenol and a subsequent facile lactamization.

  一种简单方便的方法用于高度对映体富集的 2-取代 1,4-benzothiazin-3-ones 通过亲核取代 α-bromoacetates 来开发升-苏糖酸或升-使用 2-氨基苯硫酚和随后的易内酰胺化进行丝氨酸盐化。