(R)-1-phenyl-2-propynyl benzoate | 885465-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-propynyl benzoate
• 英文别名: (R)-1-benzoyloxy-1-phenyl-2-propyne；[(1R)-1-phenylprop-2-ynyl] benzoate
• CAS: 885465-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: SYGXXPLBCFEOOR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-propynyl benzoate 、 2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以12%的产率得到1-methyl-2-(3-phenylpropa-1,2-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基化合物与芳基硼酸的偶联反应，对映体合成1,3-二取代的烯丙基

  摘要：

  使用钯催化剂已经开发了炔丙基酯和碳酸酯与芳基硼酸的对映体特异性偶联。通过在碱性水溶液条件下进行反应，以高对映体过量合成旋光的1，3-二取代的烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(R)-1-phenyl-2-propynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基化合物与芳基硼酸的偶联反应，对映体合成1,3-二取代的烯丙基

  摘要：

  使用钯催化剂已经开发了炔丙基酯和碳酸酯与芳基硼酸的对映体特异性偶联。通过在碱性水溶液条件下进行反应，以高对映体过量合成旋光的1，3-二取代的烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Triorganoindium Reagents with Propargylic Esters
  作者：Ricardo Riveiros、David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol060192o

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Triorganoindium reagents (R(3)In) react with propargylic esters under palladium catalysis via an S(N)2' rearrangement to afford allenes in good yields and with high regioselectivity. The reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of R(3)In (aryl, alkenyl, alkynyl, and methyl). When chiral, nonracemic propargylic esters are employed, the reaction takes place with

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。
• Enantiospecific synthesis of 1,3-disubstituted allenes by palladium-catalyzed coupling of propargylic compounds with arylboronic acids
  作者：Masahiro Yoshida、Tatsuro Okada、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.035

  日期：2007.7

  An enantiospecific coupling of propargylic esters and carbonates with arylboronic acids has been developed using a palladium catalyst. Optically active 1,3-disubstituted allenes were synthesized with high enantiomeric excesses by carrying out the reactions under basic aqueous conditions.

  使用钯催化剂已经开发了炔丙基酯和碳酸酯与芳基硼酸的对映体特异性偶联。通过在碱性水溶液条件下进行反应，以高对映体过量合成旋光的1，3-二取代的烯。