2,4,6-tris-(1-adamantanamino)-s-triazine | 32087-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4,6-tris-(1-adamantanamino)-s-triazine
• 英文别名: N,N',N''-tri-adamantan-1-yl-[1,3,5]triazine-2,4,6-triamine；N2,N4,N6-tris(1-adamantyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine；2-N,4-N,6-N-tris(1-adamantyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• CAS: 32087-89-1
• 化学式: C₃₃H₄₈N₆
• 分子量: 528.784
• InChiKey: MFVQBTPSCNUNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 2,4-bis-(1-adamantanamino)-6-chloro-s-triazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,4,6-tris-(1-adamantanamino)-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  靶向基于s-Triazine的杂种的疟原虫的红细胞和肝阶段

  摘要：

  筛选了基于s-三嗪的杂种的面向多样性的文库，以研究其对氯喹抗性恶性疟原虫W2菌株的活性。最惊人的结果是对含有一个或两个8-氨基喹啉部分的杂合分子的培养的红细胞阶段寄生虫具有亚微摩尔活性。这些化合物对人体细胞没有明显的毒性。然后筛选出最有效的血液杀schizontosdal s -triazine衍生物对抗疟原虫肝阶段的活性。所述š含有两个8-氨基喹啉结构部分和一个氯原子成为最有力的抵抗嗪混合伯氏疟原虫肝阶段感染，在低纳摩尔区域活跃，并在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。这些结果表明，基于s-三嗪-8-氨基喹啉的杂种作为双阶段抗疟药是铅优化的极佳起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500011

文献信息

• Synthesis of Reactive s-Triazines Bearing a Cage System Derived from Adamantane as Precursors of Hexamethylmelamine Analogues
  作者：Mir Hedayatullah、Claude Lion、Amel Ben Slimane、Louis Da Conceiçao、Imad Nachawati

  DOI：10.3987/com-99-8537

  日期：——

  The synthesis of reactive s-triazines from cyanuric chloride and 1-adamantanamine, 1-adamantanol, 2-adamantanol, 1-adamantanemethanol and their use in the preparation of structural analogues of hexamethylmelamine are described.
• Targeting the Erythrocytic and Liver Stages of Malaria Parasites with<i>s</i>-Triazine-Based Hybrids
  作者：Catarina A. B. Rodrigues、Raquel F. M. Frade、Inês S. Albuquerque、Maria J. Perry、Jiri Gut、Marta Machado、Philip J. Rosenthal、Miguel Prudêncio、Carlos A. M. Afonso、Rui Moreira

  DOI：10.1002/cmdc.201500011

  日期：2015.5

  result was sub‐micromolar activity against cultured erythrocytic‐stage parasites of hybrid molecules containing one or two 8‐aminoquinoline moieties. These compounds were not clearly toxic to human cells. The most effective blood‐schizontocidal s‐triazine derivatives were then screened for activity against the liver stage of malaria parasites. The s‐triazine hybrid containing two 8‐aminoquinoline moieties

  筛选了基于s-三嗪的杂种的面向多样性的文库，以研究其对氯喹抗性恶性疟原虫W2菌株的活性。最惊人的结果是对含有一个或两个8-氨基喹啉部分的杂合分子的培养的红细胞阶段寄生虫具有亚微摩尔活性。这些化合物对人体细胞没有明显的毒性。然后筛选出最有效的血液杀schizontosdal s -triazine衍生物对抗疟原虫肝阶段的活性。所述š含有两个8-氨基喹啉结构部分和一个氯原子成为最有力的抵抗嗪混合伯氏疟原虫肝阶段感染，在低纳摩尔区域活跃，并在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。这些结果表明，基于s-三嗪-8-氨基喹啉的杂种作为双阶段抗疟药是铅优化的极佳起点。