2-[1-(4-Methoxy-phenylamino)-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 102148-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[1-(4-Methoxy-phenylamino)-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(4-methoxyanilino)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 102148-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: QJCZJPUONCFLGJ-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯异腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-[1-(4-Methoxy-phenylamino)-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基过程中银催化的异氰酸酯和活性亚甲基化合物的交叉偶联

  摘要：

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201504254

文献信息

• Michalik, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 908 - 916
  作者：Michalik, M.

  DOI：——

  日期：——
• AYYANGAR, N. R.;LAHOTI, R. J.;DANIEL, T., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1982, 14, N 5, 327-331
  作者：AYYANGAR, N. R.、LAHOTI, R. J.、DANIEL, T.

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Isocyanides and Active Methylene Compounds by a Radical Process
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Lin Zhang、Tao Tu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201504254

  日期：2015.9.1

  Isocyanides are versatile building blocks, and have been extensively exploited in CH functionalization reactions. However, transition‐metal‐catalyzed direct CH functionalization reactions with isocyanides suffer from over‐insertion of isocyanides. Reported herein is a radical coupling/isomerization strategy for the cross‐coupling of isocyanides with active methylene compounds through silver‐catalysis

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。