D-岩藻糖二乙基二硫代缩醛 | 5328-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: D-岩藻糖二乙基二硫代缩醛
• 英文名称: diethyl dithioacetal L-fucose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-1,1-bis(ethylsulfanyl)hexane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 5328-49-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₄S₂
• 分子量: 270.414
• InChiKey: MKFOCLXLRFQETN-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-岩藻糖二乙基二硫代缩醛 在 吡啶 、 无水碳酸镉 、 丙酮 、 mercury dichloride 作用下， 生成 L-fucose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  The Free Aldehyde Form of Fucose Tetraacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01319a077
• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 、 乙硫醇 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 反应 0.75h， 以89%的产率得到D-岩藻糖二乙基二硫代缩醛
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，溴化二甲基溴化ulf（BDMS）介导了碳水化合物的二硫缩醛化。

  摘要：

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.044

文献信息

• Regioselective Synthesis of Difluorinated <i>C</i>-Furanosides Involving a Debenzylative Cycloetherification
  作者：Julien A. Delbrouck、Valentin N. Bochatay、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01878

  日期：2019.7.19

  A highly regioselective synthesis of valuable gem-difluorinated C-furanosides from unprotected aldoses via a debenzylative cycloetherification (DBCE) reaction induced by diethylaminosulfur trifluoride is descibed. The scope and limitations of this DBCE reaction are described using a series of commercially available pentoses and hexoses to afford, without selective protection/deprotection sequences

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。
• Efficient and regioselective synthesis of γ-lactone glycosides through a novel debenzylative cyclization reaction
  作者：Julien A. Delbrouck、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/c8cc05523h

  日期：——

  glycosides is reported from unprotected aldoses through a new debenzylative lactonization (DBL) reaction. The scope and limitations of this DBL reaction are described starting from a series of commercially available hexoses (L-fucose, D-galactose, D-glucose) and pentoses (D-arabinose, D-ribose, D-lyxose, D-xylose) to afford the corresponding γ-lactones in good yields and without concomitant δ-lactone formation

  据报道，通过新的脱苄基内酯化（DBL）反应从未保护的醛糖中构建了一种有效的区域选择性方法，用于构建合成上重要的γ-内酯糖苷。从一系列市售的己糖（L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）和戊糖（D-阿拉伯糖，D-核糖，D- lyxose，D-木糖）开始描述该DBL反应的范围和局限性以良好的产率提供相应的γ-内酯，而没有伴随的δ-内酯形成。
• Votocek; Vesely, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1516
  作者：Votocek、Vesely

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of 1,6-Didesoxy-D-altritol, 1,6-Didesoxygalactitol and 1,6-Didesoxy-L-mannitol¹
  作者：Emmanuel Zissis、Nelson K. Richtmyer

  DOI：10.1021/ja01137a039

  日期：1952.9
• Kuhn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 186,189
  作者：Kuhn et al.

  DOI：——

  日期：——