5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrimidine | 51328-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 5-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-pyrimidine
• CAS: 51328-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: VIKSRHSMMPQTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenylindium 、 5-溴-2-氯嘧啶 、 tri(4-methoxyphenyl)indium 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铟有机金属与2,5-二卤代嘧啶的交叉偶联反应：乙酰丁胺A的合成。

  摘要：

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol801393n

文献信息

• Titanium catalyzed one-pot multicomponent coupling reactions for direct access to substituted pyrimidines
  作者：Supriyo Majumder、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.066

  日期：2010.4

  A titanium-catalyzed 3-component coupling reaction can be used to generate tautomers of 1,3-diimines. These diimines produced in situ undergo condensation with amidines in a one-pot procedure to provide substituted pyrimiclines. Seventeen examples of pyrimidines are provided using this one-pot, 4-component procedure from simple starting materials. In some cases, catalyst architecture can be tuned to control the regioselectivity of the alkyne addition. Finally, the regioselectivity of amidine addition to unsymmetrical 1,3-diimines is discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cross-Coupling Reactions of Indium Organometallics with 2,5-Dihalopyrimidines: Synthesis of Hyrtinadine A
  作者：Ángeles Mosquera、Ricardo Riveiros、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol801393n

  日期：2008.9.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of triorganoindium reagents (R3In) with 5-bromo-2-chloropyrimidine proceeds chemoselectively, in good yields, to give 5-substituted-2-chloropyrimidines or 2,5-disubstituted pyrimidines using 40 or 100 mol % of R3In, respectively. Sequential cross-couplings are also performed, in one pot, using two different R3In. This method was used to achieve the first synthesis of the

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。