(E)-1-nitro-2-(styrylsulfonyl)benzene | 30166-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-2-(styrylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 30166-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: MDXGEXNIMDOEHQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-2-(styrylsulfonyl)benzene 、 三甲基碘化锍 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-Nitro-2-((1R,2S)-2-phenyl-cyclopropanesulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  trans-1-(Arylsulfonyl)-2-arylcyclopropanes and derivatives of cyclopropanesulfonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01263a022
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 邻硝基苯磺酰氯 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-1-nitro-2-(styrylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰氯与烯烃的 Heck 型偶联：高效快速地获得乙烯基砜

  摘要：

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153319

文献信息

• Copper-Catalyzed Heck-Type Couplings of Sulfonyl Chlorides with Olefins: Efficient and Rapid Access to Vinyl Sulfones
  作者：Lixia Liu、Pan Xue、Qiulin Chen、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153319

  日期：2021.9

  A copper-catalyzed redox-neutral alkene sulfonylation reaction has been developed. This reported protocol can be easily scale up to a gram scale, and smoothly applied to the late-stage modification of several bioactive molecules.

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。
• trans-1-(Arylsulfonyl)-2-arylcyclopropanes and derivatives of cyclopropanesulfonic acid
  作者：William E. Truce、Christian T. Goralski

  DOI：10.1021/jo01263a022

  日期：1969.11
• Fast Heating‐Assisted One‐Pot Copper‐Catalyzed Sulfonylation and Sulfochlorination of Styrenes
  作者：Jorge Saavedra‐Olavarría、Patricio Hermosilla‐Ibáñez、Iriux Almodóvar、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1002/ejoc.202101526

  日期：2022.8.5

  AbstractHere, a strategy for the synthesis under fast‐heating conditions of vinyl sulfones and β‐chlorosulfones from styrene derivatives, tosyl chloride (TsCl) as sulfonyl and chlorine source, and CuBr‐neocuproine as the catalytic system is reported. The reaction occurs through an atom transfer radical addition (ATRA) mechanism to generate the sulfochlorinated adducts followed by E2 elimination to generate the vinyl sulfones. This methodology allows a wide range of vinyl sulfones and β‐chlorosulfones to be obtained using inexpensive reagents in one and five minutes respectively. These reactions appear as an interesting fast and easy‐to‐handle alternative to obtain these compounds.