(Z)-3-(4-bromophenyl)-3-chloroacrylonitrile | 936368-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-bromophenyl)-3-chloroacrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-3-chloroacrylonitrile；(Z)-3-(4-bromophenyl)-3-chloroprop-2-enenitrile
• CAS: 936368-52-4
• 化学式: C₉H₅BrClN
• 分子量: 242.502
• InChiKey: LDXSSEKZKTYYOQ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)-3-chloroacrylonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到4-溴苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  致命的KCN和昂贵的无金属轨道，使用温和的反应条件即可获得β-酮腈

  摘要：

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910846
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-3-chloroprop-2-enal 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-3-(4-bromophenyl)-3-chloroacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  致命的KCN和昂贵的无金属轨道，使用温和的反应条件即可获得β-酮腈

  摘要：

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910846

文献信息

• Direct synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitriles from the addition of cyanoalkynes with alkaline metal halides
  作者：Zhipeng Guan、Zhiwen Liu、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.104

  日期：2017.9

  An efficient synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitrile is described from the direct addition between cyanoalkynes and inorganic alkaline metal halides such as LiCl, LiBr and KI in good to satisfactory yields. No transition metal is needed for the synthesis of iodo- and bromo-products, although Pd catalyst is used to accelerate the chloro-product.

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。
• Transition Metal-Free Approach to Propynenitriles and 3-Chloropropenenitriles
  作者：Pawan K. Sharma、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1002/adsc.201501103

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free, facile and efficient one‐pot protocol for the synthesis of propynenitriles from readily available 3‐chloropropenals is disclosed. The reaction conditions have also been optimized for the exclusive formation and isolation of 3‐chloropropenenitriles which are important building blocks in general and are intermediates in the synthesis of propynenitriles. The hallmark of the methodology

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-(3‘,4‘,5‘-Trimethoxybenzoyl)-3-Amino 5-Aryl Thiophenes as a New Class of Tubulin Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Vincent Remusat、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Delia Preti、Francesca Fruttarolo、Maria Giovanna Pavani、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Jan Balzarini、Mary Ann Jordan、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm060804a

  日期：2006.10.1

  2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-3-amino-5-aryl/heteroaryl thiophene derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. SARs were elucidated with various substitutions on the aryl moiety 5-position of the thienyl ring. Substituents at the para-position of the 5-phenyl group showed antiproliferative activity in the order

  合成2-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-3-氨基-5-芳基/杂芳基噻吩衍生物并评估其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。用噻吩基环的芳基部分5-位上的各种取代基阐明了SAR。5-苯基对位的取代基显示出抗增殖活性，顺序为F = CH（3）> OCH（3）= Br = NO（2）> CF（3）= I> OEt。这些化合物中的几种导致HL-60细胞停滞在细胞周期的G2 / M期并诱导凋亡。
• LIEBSCHER, J.;NEUMANN, B.;HARTMANN, H., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 6, 915-918
  作者：LIEBSCHER, J.、NEUMANN, B.、HARTMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• HARTMANN, H.;LIEBSCHER, J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 276-277
  作者：HARTMANN, H.、LIEBSCHER, J.

  DOI：——

  日期：——