2-Benzyl-3-methyl-3-methoxycarbonylcyclohexanon | 4061-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-3-methyl-3-methoxycarbonylcyclohexanon
• 英文别名: methyl 2-benzyl-1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 4061-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: NFMCSCUUHRLZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-methyl-3-methoxycarbonylcyclohexanon 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Carbomethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren
  参考文献：
  名称：

  复杂二萜的合成研究-VII：1,2,3,4,4a，9a-己基-1-甲基芴-1-羧酸的所有四种可能外消旋体的立体选择性合成和构象分析

  摘要：

  描述了通过H 2 SO 4-催化的酮酯1的环脱水合成不饱和酸3以及将其转化为内酯4的过程。另一方面，PPA诱导了酮酸9的环化，产生了八氢蒽衍生物10a和10b的立体异构混合物。所述hydrofluorene衍生物的四个可能的外消旋体5，6，7，和8已经通过化学和催化还原的合成3和4。立液体氨引起的内酯还原裂解4点继续进行65％保持35％反转在苄基C-4a中不对称中心，得到的结构的反式与顺式酸5和8分别的同时催化氢解4点继续进行倒置产生顺式酸8。的锂液氨还原3给出反式酸6和CIS 7分别在23％和53％的收率，而催化加氢3次，得到81％的顺式酸8和13％的顺式酸7。甲酯的一些构象的性质17，18，19，和20已经从化学和NMR光谱数据推导出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97234-5

文献信息

• Synthesis of Bicyclo[3.2.1]-octanone Derivatives by Metal Catalyzed Decomposition of α-Diazomethylketones
  作者：Bimal K. Banik*

  DOI：10.1080/00397919708007087

  日期：1997.10.1

  Highly functionalized bicyclo[3.2.1]-octanone derivatives have been prepared by metal catalyzed decompostion of diazoketones through a net retention of configuration af the benzylic center.
• BASU, MANAS K.;SARKAR, DIPAK C.;RANU, BRINDABAN C., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 627-631
  作者：BASU, MANAS K.、SARKAR, DIPAK C.、RANU, BRINDABAN C.

  DOI：——

  日期：——
• CHAKRABORTI, ASIT K.;GHATAK, USHA RANJAN, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 4, 295-296
  作者：CHAKRABORTI, ASIT K.、GHATAK, USHA RANJAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards complex diterpenoids—VII
  作者：U.R. Ghatak、R. Dasgupta、J. Chakravarty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97234-5

  日期：1974.1

  and 35% inversion of configuration at the benzylic C-4a asymmetric centre to afford the trans and cis acids 5 and 8 respectively, while catalytic hydrogenolysis of 4 proceeds with inversion to give the cis acid 8. Li-liquid ammonia reduction of 3 gives trans acid 6 and cis 7 in 23% and 53% yields respectively, whereas catalytic hydrogenation of 3 affords 81% of cis acid 8 and 13% of cis acid 7. Some

  描述了通过H 2 SO 4-催化的酮酯1的环脱水合成不饱和酸3以及将其转化为内酯4的过程。另一方面，PPA诱导了酮酸9的环化，产生了八氢蒽衍生物10a和10b的立体异构混合物。所述hydrofluorene衍生物的四个可能的外消旋体5，6，7，和8已经通过化学和催化还原的合成3和4。立液体氨引起的内酯还原裂解4点继续进行65％保持35％反转在苄基C-4a中不对称中心，得到的结构的反式与顺式酸5和8分别的同时催化氢解4点继续进行倒置产生顺式酸8。的锂液氨还原3给出反式酸6和CIS 7分别在23％和53％的收率，而催化加氢3次，得到81％的顺式酸8和13％的顺式酸7。甲酯的一些构象的性质17，18，19，和20已经从化学和NMR光谱数据推导出。