4-methyl-2,6-divanillylidene-cyclohexanone | 53551-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-methyl-2,6-divanillylidene-cyclohexanone
• 英文别名: 4-Methyl-2,6-divanillyliden-cyclohexanon；2,6-Bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-methylcyclohexanone；2,6-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 53551-77-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: KJKKTQIBPSRXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 4-甲基环己酮 在 盐酸 作用下， 生成 4-methyl-2,6-divanillylidene-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环酮的某些合成双（芳基）衍生物对顺铂耐药的人卵巢癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  通过在脂肪族酮（例如环戊酮，4-烷基环己酮，四氢吡喃-4-酮和四氢噻喃-4-酮）和两个当量的芳族羟基醛之间进行酸催化的醛醇缩合反应，可制得对称的α，αʹ-双（亚芳基）酮。 （例如4-羟基苯甲醛，3,4-二羟基苯甲醛，香兰素，异香兰素和3-氟-4-羟基苯甲醛）。大多数化合物对顺铂耐药的人类卵巢癌细胞系A2780-CP70和非耐药的A2780细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02532-5

文献信息

• Structure and antitumor activity relation of 2-arylidene-4-cyclopentene-1,3-diones and 2-arylideneindan-1,3-diones
  作者：Seiichi Inayama、Katsuhiro Mamoto、Tetsuichi Shibata、Tadaaki Hirose

  DOI：10.1021/jm00225a022

  日期：1976.3

  A series of 2-arylidene-4-cyclopentene-1,3-diones and 2-arylideneindan-1,3-diones, as well as mono- and bis(arylidene substituted)cycloalkanones, was synthesized and examined for antitumor activity against ascites sarcoma-180. All the 2-arylidene-4-cyclopentene-1,3-diones and one arylideneindan-1,3-dione (where the arylidene group was either a hydroxybenzylidene or substituted hydroxybenzylidene) exhibited a high degree of activity. Among both types of 1,3-diones and 3-methoxy-4-hydroxybenzylidene derivatives were found to possess the greatest potency, while all the mono- and bis(arylidene)cycloalkanones were found to be inactive.
• Samdahl, Journal de Pharmacie et de Chimie, 1928, vol. <8>7, p. 163,171
  作者：Samdahl

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxicity of some synthetic bis(arylidene) derivatives of cyclic ketones towards cisplatin-resistant human ovarian carcinoma cells
  作者：Hinal Patel、Begum Mothia、Jaison Patel、Olatunde Fasanya、Kartheek Sooda、Farideh Javid、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1007/s00044-020-02532-5

  日期：2020.6

  Symmetrical α,αʹ-bis(arylidene)ketones were prepared by acid-catalyzed aldol condensations between aliphatic ketones (e.g., cyclopentanone, 4-alkylcyclohexanones, tetrahydropyran-4-one, and tetrahydrothiopyran-4-one) and two equivalents of an aromatic hydroxyaldehyde (e.g., 4-hydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, vanillin, isovanillin, and 3-fluoro-4-hydroxybenzaldehyde). Most of the compounds

  通过在脂肪族酮（例如环戊酮，4-烷基环己酮，四氢吡喃-4-酮和四氢噻喃-4-酮）和两个当量的芳族羟基醛之间进行酸催化的醛醇缩合反应，可制得对称的α，αʹ-双（亚芳基）酮。 （例如4-羟基苯甲醛，3,4-二羟基苯甲醛，香兰素，异香兰素和3-氟-4-羟基苯甲醛）。大多数化合物对顺铂耐药的人类卵巢癌细胞系A2780-CP70和非耐药的A2780细胞具有细胞毒性。