(2,6-dibromophenoxy)trimethylsilane | 58144-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dibromophenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2,6-Dibromophenoxy)trimethylsilane；(2,6-dibromophenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 58144-45-9
• 化学式: C₉H₁₂Br₂OSi
• 分子量: 324.087
• InChiKey: HTTIYNYYWDAZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dibromophenoxy)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,6-bis(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚是稳定且易于获得的苯炔前体

  摘要：

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00238
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 、 六甲基二硅氮烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2,6-dibromophenoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  连续流合成三甲基甲硅烷基苯基全氟磺酸苯炔前体

  摘要：

  现在可以使用流式化学方法检测2-（三甲基甲硅烷基）苯基全氟磺化的芳烃前体，从而可以快速制备纯净的化合物，而无需低温锂化或柱色谱法。该方法已利用便宜和更用户友好的壬二酰氟试剂应用于新型壬二酸酯前体。所得的壬二酸酯显示出成功地参与了一系列的芳烃反应类别。

  DOI：

  10.1021/ol500959e

文献信息

• Mild synthesis of triarylsulfonium salts with arynes
  作者：Lei Zhang、Xiaojin Li、Yan Sun、Weizhao Zhao、Fan Luo、Xin Huang、Lihui Lin、Ying Yang、Bo Peng

  DOI：10.1039/c7ob01596h

  日期：——

  Reactions between arynes and alkyl sulfides have been extensively studied over the past few decades. These reactions commonly end with a dealkylation process and thus deliver thioethers as final products. In contrast, the transformation described furnishes valuable triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, from arynes and diarylsulfides. The reaction features mild conditions and a broad substrate

  在过去的几十年中，对芳烃和烷基硫化物之间的反应进行了广泛的研究。这些反应通常以脱烷基过程结束，因此递送硫醚作为最终产物。相反，所描述的转化从芳烃和二芳基硫化物提供有价值的三芳基s盐代替硫醚。该反应具有温和的条件和广泛的底物范围。容许一系列官能团，例如酮，酯，腈，芳基醚和芳基卤化物，这是传统合成方法可能面临的问题。本文还展示了该反应的实用性及其对三苯基硒鎓盐合成的扩展。
• Intramolecular Carbolithiation of Allylo-Lithioaryl Ethers: A New Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1002/chem.200500377

  日期：2005.9.5

  A new and easy method for the diastereoselective synthesis of 3-functionalized 2,3-dihydrobenzofuran derivatives from allyl 2-bromoaryl ethers is described. The key step of this transformation involves an intramolecular carbolithiation reaction of allyl 2-lithioaryl ethers. The substituents in both the allyl and the aryl moieties play an important and decisive role in stopping the reaction at the benzofuran

  描述了一种从烯丙基2-溴芳基醚非对映选择性合成3-官能化的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的新方法。该转化的关键步骤涉及烯丙基2-锂硫代芳基醚的分子内碳锂化反应。烯丙基和芳基部分中的取代基在终止在苯并呋喃处的反应中起着重要的决定性作用，从而避免了γ-消除反应。最后，该方法适合于通过使用（-）-天冬氨酸作为手性诱导剂来合成对映体富集的化合物。
• Regiocomplementary Cycloaddition Reactions of Boryl- and Silylbenzynes with 1,3-Dipoles: Selective Synthesis of Benzo-Fused Azole Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Masahiko Goto、Yuya Aoyama、Yoshinobu Ishikawa、Yuji Itoh、Satoshi Fujii、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo302802b

  日期：2013.4.5

  such heterocycles is the (3 + 2) cycloaddition reaction of benzynes with 1,3-dipolar compounds. However, the reactions of unsymmetrically substituted benzynes generally show low selectivity and hence yield mixtures of two regioisomers. In this paper, we describe the synthesis of both regioisomers of multisubstituted benzo-fused azole derivatives such as benzotriazoles, 1H-indazoles, and benzo[d]isoxazoles

  苯并稠合的含氮杂环在生物活性化合物中含量很高。制备此类杂环的最重要方法之一是苯与1，3-偶极化合物的（3 + 2）环加成反应。但是，不对称取代的苯炔的反应通常显示出低选择性，因此产生两种区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了多取代的苯并稠合的唑衍生物如苯并三唑，1 H-吲唑和苯并[ d]的两种区域异构体的合成。异恶唑通过3-硼基和3-甲硅烷基苯并与1,3-偶极的区域互补（3 + 2）环加成反应。从新的前体中生成3-硼基苯甲酮的改进是这项工作最重要的结果之一，该工作成功进行了（3 + 2）个环加成反应，并具有排他性和近端选择性。另一方面，3-甲硅烷基苯甲酮的类似反应选择性地提供了远端的环加合物。通过密度泛函理论计算对这些惊人的区域选择性的反应途径进行分析，结果表明，硼烷基苯甲酮的（3 + 2）环加成反应受硼烷基的静电作用控制，而甲硅烷基苯甲酮的环加成反应主要受大体积立体位阻的控制。通过异常过渡态产生静电不利的加合物的甲硅烷基。
• ortho-Selective nucleophilic addition of amines to 3-borylbenzynes: synthesis of multisubstituted anilines by the triple role of the boryl group
  作者：Akira Takagi、Takashi Ikawa、Kozumo Saito、Shigeaki Masuda、Toyohiro Ito、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c3ob41787e

  日期：——

  Nucleophilic addition of amines to 3-[(dan)boryl]benzynes (dan = 1,8-diaminonaphthalene) generated by a fluoride ion proceeded with high ortho-selectivity to give 2-borylaniline derivatives, under conditions that are tolerant to various functional groups. The (dan)boryl group of the adduct was hydrolyzed into a boronic acid under acidic conditions, which could further serve for various C–C, C–O, C–N

  在耐各种官能团的条件下，将胺亲核加成到氟离子产生的3-[（单）硼基]苯并酮（dan = 1,8-二氨基萘）上，以高邻位选择性进行，得到2-硼基苯胺衍生物。 。加合物的（dan）硼烷基在酸性条件下水解成硼酸，可进一步用于各种C–C，C–O，C–N和C–H键形成反应。整个过程为制备多取代的苯胺衍生物提供了有希望的入口。
• [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATES USEFUL AS HCN2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE HCN2
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2022185055A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein the substituents are defined in the specification. The compounds are hyperpolarisation activated cyclic-nucleotide modulated ion channel 2 (HCN2) inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds for the treatment or prevention of medical conditions mediated by HCN2, including neuropathic pain.

  化合物的公式(I)及其药物可接受的盐：(I)其中取代基在规范中定义。这些化合物是超极化激活环核苷酸调节离子通道2 (HCN2)的抑制剂。此外还披露了包含这些化合物的制药组合物，并且这些化合物的用途包括治疗或预防由HCN2介导的医疗状况，包括神经病理性疼痛。