1-Methoxymethyl-2-phenylselanyl-benzene | 622839-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methoxymethyl-2-phenylselanyl-benzene
• 英文别名: Benzene, 1-(methoxymethyl)-2-(phenylseleno)-；1-(methoxymethyl)-2-phenylselanylbenzene
• CAS: 622839-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₄OSe
• 分子量: 277.225
• InChiKey: LYOMJOPDXOUPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxymethyl-2-phenylselanyl-benzene 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到2-(methoxymethyl)diphenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  分子内路易斯碱对旋光氧化硒外消旋化的稳定作用

  摘要：

  合成了 2-（甲基硫属元素甲基）二苯基氧化硒 1 和 2-{2'-（N，N-二甲氨基）乙基}苯基烷基（或芳基）氧化硒 2，预计通过分子内配位稳定外消旋化，并进行光学解析使用高效液相色谱法在光学活性柱上转化为它们的对映体。通过与硫类似物的比较，阐明了对映异构体的绝对构型与手性光学性质之间的关系。光学活性硒氧化物 1a 和 1b 外消旋的稳定性几乎等于 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}二苯基硒氧化物和甲基苯基硒氧化物的稳定性。发现光学活性硒氧化物 2 的外消旋速率比 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}苯基烷基（或芳基）硒氧化物更快。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:301–311, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20299

  DOI：

  10.1002/hc.20299
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(甲氧基甲基)苯 、 二苯基二硒醚 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到1-Methoxymethyl-2-phenylselanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内路易斯碱对旋光氧化硒外消旋化的稳定作用

  摘要：

  合成了 2-（甲基硫属元素甲基）二苯基氧化硒 1 和 2-{2'-（N，N-二甲氨基）乙基}苯基烷基（或芳基）氧化硒 2，预计通过分子内配位稳定外消旋化，并进行光学解析使用高效液相色谱法在光学活性柱上转化为它们的对映体。通过与硫类似物的比较，阐明了对映异构体的绝对构型与手性光学性质之间的关系。光学活性硒氧化物 1a 和 1b 外消旋的稳定性几乎等于 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}二苯基硒氧化物和甲基苯基硒氧化物的稳定性。发现光学活性硒氧化物 2 的外消旋速率比 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}苯基烷基（或芳基）硒氧化物更快。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:301–311, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20299

  DOI：

  10.1002/hc.20299

文献信息

• Magnesium-Induced Copper-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenide Compounds from Aryl Iodide via Cleavage of the Se−Se or S−S Bond
  作者：Nobukazu Taniguchi、Tetsuo Onami

  DOI：10.1021/jo030300+

  日期：2004.2.1

  diaryl chalcogenide compounds from aryl iodides and diphenyl dichalcogenide molecules is reported. Unsymmetrical diaryl sulfide or diaryl selenide can be synthesized from aryl iodide and PhYYPh (Y = S, Se) with a copper catalyst (CuI or Cu2O) and magnesium metal in one pot. This reaction can be carried out under neutral conditions according to an addition of magnesium metal as the reductive reagent. Furthermore

  报道了由芳基碘化物和二苯基二卤化二硫化物分子铜催化制备二芳基硫属化物化合物的方法。不对称二芳基硫醚或二芳基硒化物可以由碘化芳基和PhYYPh（Y = S，Se）与铜催化剂（CuI或Cu 2 O）和金属镁在一个罐中合成。该反应可以在中性条件下根据加入金属镁作为还原剂进行。此外，它可有效用于由二苯基二卤化氢生成的两个单苯基硫属化物基团。
• Taniguchi, Nobukazu; Onami, Tetsuo, Synlett, 2003, # 6, p. 829 - 832
  作者：Taniguchi, Nobukazu、Onami, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• Stabilizing effect of intramolecular lewis base toward racemization of optically active selenoxides
  作者：Takahiro Soma、Toshio Shimizu、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1002/hc.20299

  日期：2007.4

  expected to be stabilized toward racemization by intramolecular coordination, were synthesized and optically resolved into their enantiomers on an optically active column using high-performance liquid chromatography. Relationship between the absolute configurations and the chiroptical properties of the enantiomers was clarified by comparing with those of sulfur analogues. Stabilities toward racemization

  合成了 2-（甲基硫属元素甲基）二苯基氧化硒 1 和 2-2'-（N，N-二甲氨基）乙基}苯基烷基（或芳基）氧化硒 2，预计通过分子内配位稳定外消旋化，并进行光学解析使用高效液相色谱法在光学活性柱上转化为它们的对映体。通过与硫类似物的比较，阐明了对映异构体的绝对构型与手性光学性质之间的关系。光学活性硒氧化物 1a 和 1b 外消旋的稳定性几乎等于 2-(N,N-二甲氨基) 甲基}二苯基硒氧化物和甲基苯基硒氧化物的稳定性。发现光学活性硒氧化物 2 的外消旋速率比 2-(N,N-二甲氨基) 甲基}苯基烷基（或芳基）硒氧化物更快。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:301–311, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20299