<2-Amino-benzolsulfonylamino>-essigsaeure | 13514-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-Amino-benzolsulfonylamino>-essigsaeure
• 英文别名: N-(2-amino-phenylsulfonyl)-glycine；N-[(2-aminophenyl)sulfonyl]glycine；2-[(2-aminophenyl)sulfonylamino]acetic acid
• CAS: 13514-59-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD14813087
• 分子量: 230.244
• InChiKey: IZLPYODSMNDHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-Amino-benzolsulfonylamino>-essigsaeure 、 苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18%的产率得到N-[[2-(Benzoylamino)phenyl]sulfonyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  大鼠晶状体醛糖还原酶的新型抑制剂：N-[[（（取代的氨基）苯基]磺酰基]甘氨酸。

  摘要：

  合成了许多N-[[（取代的氨基）苯基]磺酰基]甘氨酸3a-n，作为具有增加的亲脂性并因此具有更大醛糖还原酶抑制潜力的简单（苯基磺酰基）甘氨酸1a-c的类似物。发现2-苯甲酰氨基衍生物3c比相应的胺1c作为大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制剂的效力低，但是3-和4-苯甲酰氨基类似物3b和3a均比其胺1b和3a有效得多。 1a; 化合物3a是该系列中最有效的抑制剂，IC50为0.41 microM。4-苯甲酰基氨基衍生物3a也比4-乙酰氨基类似物3d和4-苄基氨基（3e）和4-二甲基氨基（3f）衍生物具有更高的活性，这表明存在于该化合物中的另外的羰基部分和芳环都可以与酶上存在的互补位点结合。此外，结构活性研究表明，增加3a的羰基和芳族部分之间的原子数会导致抑制活性的降低。动力学研究表明，与醛糖还原酶的其他已知抑制剂一样，3a相对于底物起无竞争性抑制剂的作用，因此可能在该酶的拟议通用抑制剂结合位点相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00392a012
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到<2-Amino-benzolsulfonylamino>-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  大鼠晶状体醛糖还原酶的新型抑制剂：N-[[（（取代的氨基）苯基]磺酰基]甘氨酸。

  摘要：

  合成了许多N-[[（取代的氨基）苯基]磺酰基]甘氨酸3a-n，作为具有增加的亲脂性并因此具有更大醛糖还原酶抑制潜力的简单（苯基磺酰基）甘氨酸1a-c的类似物。发现2-苯甲酰氨基衍生物3c比相应的胺1c作为大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制剂的效力低，但是3-和4-苯甲酰氨基类似物3b和3a均比其胺1b和3a有效得多。 1a; 化合物3a是该系列中最有效的抑制剂，IC50为0.41 microM。4-苯甲酰基氨基衍生物3a也比4-乙酰氨基类似物3d和4-苄基氨基（3e）和4-二甲基氨基（3f）衍生物具有更高的活性，这表明存在于该化合物中的另外的羰基部分和芳环都可以与酶上存在的互补位点结合。此外，结构活性研究表明，增加3a的羰基和芳族部分之间的原子数会导致抑制活性的降低。动力学研究表明，与醛糖还原酶的其他已知抑制剂一样，3a相对于底物起无竞争性抑制剂的作用，因此可能在该酶的拟议通用抑制剂结合位点相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00392a012

文献信息

• In Vitro Aldose Reductase Inhibitory Activity of Substituted N-Benzenesulfonylglycine Derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、Martha A. Garner、Jeffrey M. Barksdale、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1002/jps.2600760213

  日期：1987.2

  A number of N-benzenesulfonylglycines, alanines, sarcosine, and prolines, which contain the minimum pharmacophore moieties necessary for aldose reductase inhibitory activity, were prepared and tested in the rat lens assay. In this assay, the benzenesulfonylglycines are considerably more potent than the corresponding alanine and sarcosine derivatives which, in turn, are more active than the proline

  制备了许多N-苯磺酰基甘氨酸，丙氨酸，肌氨酸和脯氨酸，它们含有醛糖还原酶抑制活性所必需的最小药效团部分，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。在该测定中，苯磺酰基甘氨酸比相应的丙氨酸和肌氨酸衍生物的效力明显更高，而丙氨酸和肌氨酸衍生物的活性又高于脯氨酸类似物。在单取代的苯磺酰基甘氨酸中，2-硝基和4-氨基衍生物的活性最高，其50％抑制浓度（IC50）值分别为13和16 microM。评价的最有效的衍生物是β-和α-萘磺酰基甘氨酸，IC50值分别为0.4和1.3 microM。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.11.8, page 262 - 265
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MAYFIELD C. A.;DERUITER J., J. MOD. CHEM., 1987, 30, N 9, 1595-1598
  作者：MAYFIELD C. A.、DERUITER J.

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh, N. N.; Dasgupta, M., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 545 - 548
  作者：Ghosh, N. N.、Dasgupta, M.

  DOI：——

  日期：——
• Novel inhibitors of rat lens aldose reductase: N-[[(substituted amino)phenyl]sulfonyl]glycines
  作者：Charles A. Mayfield、Jack DeRuiter

  DOI：10.1021/jm00392a012

  日期：1987.9

  A number of N-[[(substituted amino)phenyl]sulfonyl]glycines 3a-n were synthesized as analogues of the simple (phenylsulfonyl)glycines 1a-c with increased lipophilic character and therefore greater aldose reductase inhibitory potential. The 2-benzoylamino derivative 3c was found to be less potent than the corresponding amine 1c as an inhibitor of rat lens aldose reductase, but both the 3- and 4-benzoylamino

  合成了许多N-[[（取代的氨基）苯基]磺酰基]甘氨酸3a-n，作为具有增加的亲脂性并因此具有更大醛糖还原酶抑制潜力的简单（苯基磺酰基）甘氨酸1a-c的类似物。发现2-苯甲酰氨基衍生物3c比相应的胺1c作为大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制剂的效力低，但是3-和4-苯甲酰氨基类似物3b和3a均比其胺1b和3a有效得多。 1a; 化合物3a是该系列中最有效的抑制剂，IC50为0.41 microM。4-苯甲酰基氨基衍生物3a也比4-乙酰氨基类似物3d和4-苄基氨基（3e）和4-二甲基氨基（3f）衍生物具有更高的活性，这表明存在于该化合物中的另外的羰基部分和芳环都可以与酶上存在的互补位点结合。此外，结构活性研究表明，增加3a的羰基和芳族部分之间的原子数会导致抑制活性的降低。动力学研究表明，与醛糖还原酶的其他已知抑制剂一样，3a相对于底物起无竞争性抑制剂的作用，因此可能在该酶的拟议通用抑制剂结合位点相互作用。