4-hydroxy-5-(1-ethoxyethyl)oxymethyl-1,3-benzodioxolane | 160094-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-hydroxy-5-(1-ethoxyethyl)oxymethyl-1,3-benzodioxolane
• 英文别名: 5-(1-Ethoxyethoxymethyl)-1,3-benzodioxol-4-ol；5-(1-ethoxyethoxymethyl)-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 160094-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: JZGGCAKJWOMSDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-(1-ethoxyethyl)oxymethyl-1,3-benzodioxolane 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 [(3aS,4S,7R,7aS)-7-(4-Benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  基于分子内亲电芳族取代的（+）-潘克拉斯汀的聚合合成

  摘要：

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00373-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(methylenedioxy)benzyl α-ethoxyethyl ether 生成 4-hydroxy-5-(1-ethoxyethyl)oxymethyl-1,3-benzodioxolane
  参考文献：
  名称：

  基于分子内亲电芳族取代的（+）-潘克拉斯汀的聚合合成

  摘要：

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00373-6

文献信息

• A novel case of cationic rearrangement involving a phenonium ion
  作者：Timothy J. Doyle、Martin Hendrix、John Haseltine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74390-5

  日期：1994.11

  A cationic rearrangement was observed in the intramolecular electrophilic substitution of a trioxygenated benzyl ether. The crystal structure of the product is presented.

  在三氧化苄基醚的分子内亲电取代中观察到阳离子重排。介绍了产品的晶体结构。
• A convergent synthesis of (+)-pancratistatin based on intramolecular electrophilic aromatic substitution
  作者：Timothy J. Doyle、Martin Hendrix、Donald VanDerveer、Sahar Javanmard、John Haseltine

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00373-6

  日期：1997.8

  A convergent formal synthesis of (+)-pancratistatin (1) is reported. Specifically, an optically active adduct of piperonyl bromide and acetonated conduritol A was converted to a late-stage intermediate from the Danishefsky-Lee synthesis of 1. The carbon skeleton was established via intramolecular electrophilic aromatic substitution within the piperonylated conduritol. Some competitive cationic rearrangement

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。