2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3H-inden-1-one | 92882-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 92882-96-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: RQGPJWXDRZLKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3H-inden-1-one 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627

文献信息

• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Synthesis of Fused Bromofurans via Mg-Mediated Dibromocyclopropanation of Cycloalkanone-Derived Chalcones and Cloke–Wilson Rearrangement
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo3022988

  日期：2013.2.1

  dibromocyclopropanation of alkylidenecycloalkanone followed by acidic alumina-mediated regioselective ring expansion of the cyclopropyl ketone. The scope of the reaction was investigated using alkylidenecycloalkanones derived from tetralone, indanone, and benzosuberone to afford 2-aryl-3-bromofurans fused to various benzocycloalkanes. Representative examples of stereoconvergent dibromocyclopropanation and

  报道了将亚烷基环烷酮转化为溴呋喃的方便的两步序列。这些步骤包括Mg介导的亚烷基环烷酮的非对映选择性二溴环丙烷化，然后是酸性氧化铝介导的环丙基酮的区域选择性环的扩环。使用衍生自四氢萘酮，茚满酮和苯并亚砜的亚烷基环烷酮研究了反应范围，得到了与各种苯并环烷烃稠合的2-芳基-3-溴呋喃。还报道了呋喃苯并环烷烃的立体收敛性二溴环丙烷化和总芳构化的代表性实例。
• Intramolecular 1,2-Aroyl Migration in Spiro Donor–Acceptor Cyclopropanes: Formation of 1,4-Naphthoquinones and 1-Naphthols as Ring-Expansion Products
  作者：Franklin Leslin Daniel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02671

  日期：2024.4.19

  known rearrangement reactions of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) involve the migration of cationic carbon atom to anionic carbon or heteroatoms in 1,3- or 1,4-positions. In the present work, we observed that spiro DACs based on 1,3-indanedione or 1-indanone moiety undergo intramolecular 1,2-aroyl migration when treated with titanium(IV) chloride to afford 1,4-naphthoquinones and α-naphthols readily

  大多数已知的供体-受体环丙烷（DAC）重排反应涉及阳离子碳原子向阴离子碳或1,3-或1,4-位杂原子的迁移。在目前的工作中，我们观察到基于 1,3-茚满二酮或 1-茚满酮部分的螺环 DAC 在用氯化钛（IV）处理时会发生分子内 1,2-芳酰基迁移，从而很容易地生成 1,4-萘醌和 α-萘酚。该反应通过形成推定的 1,3-偶极中间体，然后芳酰基裂解并迁移至相邻的碳以提供环扩展产物而发生。
• Iridium-catalyzed chemoselective transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones to saturated ketones in water
  作者：Xiaolan Jiang、Xiaofeng Cui、Jinxun Chen、Qixing Liu、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153627

  日期：2022.2

  A chemoselective iridium-catalyzed transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones was realized in water. The CC double bonds of 2-benzylidene indanones and analogues were hydrogenated exclusively catalyzed by an iridium complex (0.1 mol%) bearing a pyridine-imidazoline ligand, using a mixture of formic acid/triethyl amine (molar ratio: 5/2) as a hydrogen source in water. A series of 2-benzyl indanones

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。