8-Methylsulfanyl-11aH-9-thia-6a-aza-cyclohepta[a]naphthalene-7,10,11-tricarboxylic acid triethyl ester | 210583-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-Methylsulfanyl-11aH-9-thia-6a-aza-cyclohepta[a]naphthalene-7,10,11-tricarboxylic acid triethyl ester
• 英文别名: Triethyl 4-(methylthio)-12bH-[1,4]thiazepino[5,4-a]isoquinoline-1,2,5-tricarboxylate；triethyl 4-methylsulfanyl-12bH-[1,4]thiazepino[5,4-a]isoquinoline-1,2,5-tricarboxylate
• CAS: 210583-93-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆S₂
• 分子量: 475.587
• InChiKey: KMJKZQNNWZIPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methylsulfanyl-11aH-9-thia-6a-aza-cyclohepta[a]naphthalene-7,10,11-tricarboxylic acid triethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到triethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.934
• 作为产物：
  描述：

  (ethoxycarbonyl)(1-isoquinolino)<(methylthio)thiocarbonyl>methylide 、 丁炔二酸二乙酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到8-Methylsulfanyl-11aH-9-thia-6a-aza-cyclohepta[a]naphthalene-7,10,11-tricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.934

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Satoshi NISHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.934

  日期：——

  Thermolysis of trialkyl 4-alkylthio-12bH-1, 4-thiazepino[5, 4-a]isoquinoline-1, 2, 5-tricarboxylates in refluxing xylene did not afford the usually expected desulfurized products such as benzoquinolizine derivatives (5), but formed trialkyl 2-(1-isoquinolinyl)-4-alkylthio-2, 3-dihydrothiophene-2, 3, 5-tricarboxylates (4) in low to moderate yields. A similar treatment of the title compounds in the presence of a base such as 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave ring contraction and fragmentation products, trialkyl pyrrolo[2, 1-a]isoquinoline-1, 2, 3-tricarboxylates in moderate yields. 1, 5-Sigmatropic shift of 7-thianorcardiene intermediates is involved in the formation of 2-(1-quinolinyl)-2, 3-dihydrothiophene derivatives.

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。