1-(allyloxymethyl)cytosine | 136820-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(allyloxymethyl)cytosine
• 英文别名: 1-((Allyloxy)methyl)-4-imino-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinone；4-amino-1-(prop-2-enoxymethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 136820-18-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: OJHJQBBTZLAIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxymethyl)-N(4)-benzoylcytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(allyloxymethyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和嘧啶无环核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  抗病毒作用机制的研究表明 (Ia-c) 的总体趋势是：化合物在感染疱疹病毒的细胞中被病毒胸苷激酶磷酸化激活，并在三磷酸盐存在下抑制病毒 DNA 聚合酶 [8] , 19, 22]。发现嘧啶核苷 5-E-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿苷 [BVDU, (II)] [5, 6] 和 l-(2'-fluoro-2'-) 具有类似的抗病毒作用机制desoxy-~D-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine (III) [ii, 22, 24]，表现出强烈的抗疱疹活性。嘧啶核苷的无环类似物在结构上与 (Ia) 和 (Ib) 相似，要么对 1 型和 2 型单纯疱疹病毒（HSV-1 和 HSV-2）表现出微弱的活性，要么没有活性 [4, 9, 13, 16 -18]。L-(1,3-二羟基丙氧基甲基)胞嘧啶 (IV) 是最近才合成的；

  DOI：

  10.1007/bf00777425

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of new unsaturated pyrimidine acyclonucleosides
  作者：A. A. Ozerov、M. S. Novikov、A. K. Brel'、O. T. Andreeva、G. V. Vladykov、E. I. Boreko、L. V. Korobchenko、S. G. Vervetchenko

  DOI：10.1007/bf00777425

  日期：1991.8

  triphosphates [8, 19, 22]. An analogous mechanism of antiviral action is found for the pyrimidine nucleosides 5-E-(2-bromovinyl)-2'-desoxyuridine [BVDU, (II)] [5, 6] and l-(2'-fluoro-2'-desoxy-~D-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine (III) [ii, 22, 24], which exhibit vigorous antiherpetic activity. Acyclic analogs of pyrimidine nucleosides, similar in structure to (Ia) and (Ib), either showed weak activity against

  抗病毒作用机制的研究表明 (Ia-c) 的总体趋势是：化合物在感染疱疹病毒的细胞中被病毒胸苷激酶磷酸化激活，并在三磷酸盐存在下抑制病毒 DNA 聚合酶 [8] , 19, 22]。发现嘧啶核苷 5-E-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿苷 [BVDU, (II)] [5, 6] 和 l-(2'-fluoro-2'-) 具有类似的抗病毒作用机制desoxy-~D-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine (III) [ii, 22, 24]，表现出强烈的抗疱疹活性。嘧啶核苷的无环类似物在结构上与 (Ia) 和 (Ib) 相似，要么对 1 型和 2 型单纯疱疹病毒（HSV-1 和 HSV-2）表现出微弱的活性，要么没有活性 [4, 9, 13, 16 -18]。L-(1,3-二羟基丙氧基甲基)胞嘧啶 (IV) 是最近才合成的；