N-(4-ethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine | 158319-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 158319-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: WMJHLUPXBDYNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 N-(4-ethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38 %的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(Prop-1-en-2-yl)azetidin-2-Ones 及相关化合物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的抗增殖和微管蛋白失稳作用

  摘要：

  一系列新型3-(prop-1-en-2-yl)azetidin-2-one、3-allylazetidin-2-one和3-(buta-1,3-dien-1-yl)azetidin-2-设计并合成了考布他汀 A-4 (CA-4) 的一种类似物作为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，其中 CA-4 的乙烯桥被 β-内酰胺 (2-氮杂环丁酮) 支架取代。对这些化合物以及相关前药的抗增殖活性、细胞周期效应和抑制微管蛋白组装的能力进行了评估。这些化合物在 MCF-7 乳腺癌细胞中表现出显着的体外抗增殖活性，特别是化合物 9h、9q、9r、10p、10r 和 11h，IC50 值在 10-33 nM 范围内。这些化合物在三阴性乳腺癌 (TBNC) 细胞系 MDA-MB-231 中也有效，IC50 值在 23-33 nM 范围内，并且与 CA-4 的活性相当。这些化合物在体外抑制微管蛋白的聚合，显着

  DOI：

  10.3390/ph16071000
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 对乙氧基苯胺 、 4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline 在 乙醇 作用下， 生成 N-(4-ethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Stilbene derivatives as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗癌作用的苯乙烯衍生物。该化合物可用于治疗易受其治疗的癌症，并可用于治疗此类癌症的方法。本发明还揭示了含有该化合物的制药组合物。在所披露的化合物中，有三种优选化合物，分别为（Z）-1-（4-甲氧基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯，（Z）-1-（4-甲基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯和4-甲基-3'，4'，5'-三甲氧基苯乙胺盐酸盐。

  公开号：

  US05430062A1