N-(4-ethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine | 158319-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 158319-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: WMJHLUPXBDYNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 N-(4-ethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38 %的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(Prop-1-en-2-yl)azetidin-2-Ones 及相关化合物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的抗增殖和微管蛋白失稳作用

  摘要：

  一系列新型3-(prop-1-en-2-yl)azetidin-2-one、3-allylazetidin-2-one和3-(buta-1,3-dien-1-yl)azetidin-2-设计并合成了考布他汀 A-4 (CA-4) 的一种类似物作为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，其中 CA-4 的乙烯桥被 β-内酰胺 (2-氮杂环丁酮) 支架取代。对这些化合物以及相关前药的抗增殖活性、细胞周期效应和抑制微管蛋白组装的能力进行了评估。这些化合物在 MCF-7 乳腺癌细胞中表现出显着的体外抗增殖活性，特别是化合物 9h、9q、9r、10p、10r 和 11h，IC50 值在 10-33 nM 范围内。这些化合物在三阴性乳腺癌 (TBNC) 细胞系 MDA-MB-231 中也有效，IC50 值在 23-33 nM 范围内，并且与 CA-4 的活性相当。这些化合物在体外抑制微管蛋白的聚合，显着

  DOI：

  10.3390/ph16071000
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 对乙氧基苯胺 、 4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline 在 乙醇 作用下， 生成 N-(4-ethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Stilbene derivatives as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗癌作用的苯乙烯衍生物。该化合物可用于治疗易受其治疗的癌症，并可用于治疗此类癌症的方法。本发明还揭示了含有该化合物的制药组合物。在所披露的化合物中，有三种优选化合物，分别为（Z）-1-（4-甲氧基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯，（Z）-1-（4-甲基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯和4-甲基-3'，4'，5'-三甲氧基苯乙胺盐酸盐。

  公开号：

  US05430062A1

文献信息

• Stilbene derivatives as anticancer agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05430062A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  The present invention relates to stilbene derivatives which possess utility as anti-cancer agents. The compounds can be used to treat cancers which are susceptible to treatment therewith, and can be utilized in a method of treating such cancers. Pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed. Three preferred compounds among those disclosed are (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, (Z)-1-(4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, and 4-methyl-3',4',5'-trimethoxybenzylaniline hydrochloride.

  本发明涉及一种具有抗癌作用的苯乙烯衍生物。该化合物可用于治疗易受其治疗的癌症，并可用于治疗此类癌症的方法。本发明还揭示了含有该化合物的制药组合物。在所披露的化合物中，有三种优选化合物，分别为（Z）-1-（4-甲氧基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯，（Z）-1-（4-甲基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯和4-甲基-3'，4'，5'-三甲氧基苯乙胺盐酸盐。
• Antiproliferative and Tubulin-Destabilising Effects of 3-(Prop-1-en-2-yl)azetidin-2-Ones and Related Compounds in MCF-7 and MDA-MB-231 Breast Cancer Cells
  作者：Shu Wang、Azizah M. Malebari、Thomas F. Greene、Shubhangi Kandwal、Darren Fayne、Seema M. Nathwani、Daniela M. Zisterer、Brendan Twamley、Niamh M O’Boyle、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph16071000

  日期：——

  (2-azetidinone) scaffold. These compounds, together with related prodrugs, were evaluated for their antiproliferative activity, cell cycle effects and ability to inhibit tubulin assembly. The compounds demonstrated significant in vitro antiproliferative activities in MCF-7 breast cancer cells, particularly for compounds 9h, 9q, 9r, 10p, 10r and 11h, with IC50 values in the range 10–33 nM. These compounds were

  一系列新型3-(prop-1-en-2-yl)azetidin-2-one、3-allylazetidin-2-one和3-(buta-1,3-dien-1-yl)azetidin-2-设计并合成了考布他汀 A-4 (CA-4) 的一种类似物作为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，其中 CA-4 的乙烯桥被 β-内酰胺 (2-氮杂环丁酮) 支架取代。对这些化合物以及相关前药的抗增殖活性、细胞周期效应和抑制微管蛋白组装的能力进行了评估。这些化合物在 MCF-7 乳腺癌细胞中表现出显着的体外抗增殖活性，特别是化合物 9h、9q、9r、10p、10r 和 11h，IC50 值在 10-33 nM 范围内。这些化合物在三阴性乳腺癌 (TBNC) 细胞系 MDA-MB-231 中也有效，IC50 值在 23-33 nM 范围内，并且与 CA-4 的活性相当。这些化合物在体外抑制微管蛋白的聚合，显着