2-hydrazinyl-4,6-diphenylnicotinonitrile | 61006-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-4,6-diphenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Hydrazino-3-cyano-4,6-diphenylpyridin；2-hydrazino-4,6-diphenyl-nicotinonitrile；3-Pyridinecarbonitrile, 2-hydrazino-4,6-diphenyl-；2-hydrazinyl-4,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 61006-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: HOVZWNBSPCXWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-4,6-diphenylnicotinonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-amino-4,6-diphenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  烟腈衍生的凋亡诱导剂：设计、合成、X 射线晶体结构和 Pim 激酶抑制

  摘要：

  尽管出现了大量靶向抗癌小分子药物，但低反应率和耐药性意味着需要不断扩大抗癌化学空间。在本研究中，设计、合成了一系列新型烟腈衍生物，并评估了其在 HepG2 和 MCF-7 细胞中的细胞毒活性。所有衍生物对两种细胞系都显示出高到中度的细胞毒活性，具有细胞类型和化学类型依赖性细胞毒潜力。正常的 HEK-293 T 细胞是 ca。对抑制剂的细胞毒性作用的敏感性降低 50 倍。选定活性细胞毒衍生物8c , 8e , 9a , 9e和12的体外酶抑制活性表明它们对三种 Pim 激酶亚型具有亚至一位数微摩尔的 50% 抑制浓度 (IC 50 )，其中8e是最有效的（针对三种 Pim 激酶的 IC 50  ≤ 0.28 μM），与泛激酶抑制剂相当，星形孢菌素。在 HepG2 中，8e诱导细胞周期停滞在 G2/M 期。在 HepG2 细胞中使用8c和8e进行的细胞凋亡机制研究表明 P53 和 caspase-3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106126
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,6-diphenyl-pyridine-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-hydrazinyl-4,6-diphenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  烟腈衍生的凋亡诱导剂：设计、合成、X 射线晶体结构和 Pim 激酶抑制

  摘要：

  尽管出现了大量靶向抗癌小分子药物，但低反应率和耐药性意味着需要不断扩大抗癌化学空间。在本研究中，设计、合成了一系列新型烟腈衍生物，并评估了其在 HepG2 和 MCF-7 细胞中的细胞毒活性。所有衍生物对两种细胞系都显示出高到中度的细胞毒活性，具有细胞类型和化学类型依赖性细胞毒潜力。正常的 HEK-293 T 细胞是 ca。对抑制剂的细胞毒性作用的敏感性降低 50 倍。选定活性细胞毒衍生物8c , 8e , 9a , 9e和12的体外酶抑制活性表明它们对三种 Pim 激酶亚型具有亚至一位数微摩尔的 50% 抑制浓度 (IC 50 )，其中8e是最有效的（针对三种 Pim 激酶的 IC 50  ≤ 0.28 μM），与泛激酶抑制剂相当，星形孢菌素。在 HepG2 中，8e诱导细胞周期停滞在 G2/M 期。在 HepG2 细胞中使用8c和8e进行的细胞凋亡机制研究表明 P53 和 caspase-3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106126

文献信息

• Synthesis and anticancer properties of novel hydrazone derivatives incorporating pyridine and isatin moieties
  作者：Zineddine Zebbiche、Suat Tekin、Hasan Küçükbay、Furkan Yüksel、Boudjemaa Boumoud

  DOI：10.1002/ardp.202000377

  日期：2021.5

  Nine novel hydrazone derivatives (4a-i) incorporating pyridine and isatin moieties were synthesized through one-pot, four-component heterocyclic condensation reactions. The structures of all new compounds (2a-e, 3a, 3c-e, and 4a-e) were identified by 1 H nuclear magnetic resonance (NMR), 13 C NMR, and Fourier-transform infrared spectroscopic techniques and elemental analysis. Cell viability assays

  通过一锅四组分杂环缩合反应合成了九种结合吡啶和靛红部分的新型腙衍生物 (4a-i)。所有新化合物（2a-e、3a、3c-e 和 4a-e）的结构均通过 1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR、傅里叶变换红外光谱技术和元素分析进行​​鉴定。对所测试的腙衍生物进行细胞活力测定，并在处理 24 小时后计算化合物的对数 IC50 值。与标准药物多西紫杉醇相比，所有测试的酰肼衍生物均显示出对 A-2780 细胞的有希望的抗肿瘤活性，log IC50 值为 0.2200 μM (p < .05)。七种受检化合物 (4b-e, 与标准药物多西紫杉醇相比，4g-i) 显示出对 A-2780 细胞的高细胞毒活性。而多西他赛对 A-2780 细胞 24 小时的对数 IC50 值为 0.2200 μM，而这些化合物的 IC50 值分别为 -0.4987、-0.4044、-0.8138、-0.3868、-0
• BOMIKA Z. A.; ANDABURSKAYA M. B.; PELCHER YU. EH.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 8, 1085-1088
  作者：BOMIKA Z. A.、 ANDABURSKAYA M. B.、 PELCHER YU. EH.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Nicotinonitrile-derived apoptotic inducers: Design, synthesis, X-ray crystal structure and Pim kinase inhibition
  作者：Shaimaa M. Aboukhatwa、Amera O. Ibrahim、Hiroshi Aoyama、Ahmed S. Al-Behery、Moataz A. Shaldam、Ghada El-Ashmawy、Haytham O. Tawfik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106126

  日期：2022.12

  digit micromolar 50 % inhibitory concentration (IC50) against the three Pim kinase isoforms, with 8e being the most potent (IC50 ≤ 0.28 μM against three Pim kinases), comparable to the pan kinase inhibitor, Staurosporine. In HepG2, 8e induced cell cycle arrest at the G2/M phase. Apoptotic mechanistic studies with 8c and 8e in HepG2 cells, indicated a significant upregulation in both P53 and caspase-3

  尽管出现了大量靶向抗癌小分子药物，但低反应率和耐药性意味着需要不断扩大抗癌化学空间。在本研究中，设计、合成了一系列新型烟腈衍生物，并评估了其在 HepG2 和 MCF-7 细胞中的细胞毒活性。所有衍生物对两种细胞系都显示出高到中度的细胞毒活性，具有细胞类型和化学类型依赖性细胞毒潜力。正常的 HEK-293 T 细胞是 ca。对抑制剂的细胞毒性作用的敏感性降低 50 倍。选定活性细胞毒衍生物8c , 8e , 9a , 9e和12的体外酶抑制活性表明它们对三种 Pim 激酶亚型具有亚至一位数微摩尔的 50% 抑制浓度 (IC 50 )，其中8e是最有效的（针对三种 Pim 激酶的 IC 50  ≤ 0.28 μM），与泛激酶抑制剂相当，星形孢菌素。在 HepG2 中，8e诱导细胞周期停滞在 G2/M 期。在 HepG2 细胞中使用8c和8e进行的细胞凋亡机制研究表明 P53 和 caspase-3