teasterone | 92751-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: teasterone
• 英文别名: (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 92751-21-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: SBSXXCCMIWEPEE-GZKYLSGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  teasterone 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-isopropylidenedioxy-6-oxo-5α-ergostan-3β-yl methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1833 - 1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-22,23-epoxy-6-oxo-5α-ergostan-3β-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 teasterone
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1833 - 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Teasterone-3-<i>O</i>-β-<scp>D</scp>-glucopyranoside, A New Conjugated Brassinosteroid Metabolite from Lily Cell Suspension Cultures and Its Identification in Lily Anthers
  作者：Kazuo SOENO、Yoshimasa KYOKAWA、Masahiro NATSUME、Hiroshi ABE

  DOI：10.1271/bbb.64.702

  日期：2000.1

  The new brassinosteroid conjugate, teasterone-3-O-β-D-glucopyranoside, was found as a metabolite of teasterone in lily cell suspension cultures. Its structure was determined by means of FAB-MS and 1H-NMR upon comparison with the authentic compound. Furthermore, its presence in lily anthers was confirmed by FAB-MS and LC-APCI-SIM data. This is the first natural brassinosteroid conjugate glucosylated at a hydroxyl group in ring A.

  在百合细胞悬浮培养物中发现了一种新的黄铜类固醇共轭物--茶甾酮-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，它是茶甾酮的代谢产物。通过 FAB-MS 和 1H-NMR 与真品化合物进行对比，确定了其结构。此外，FAB-MS 和 LC-APCI-SIM 数据也证实了百合花药中存在这种物质。这是第一种在 A 环的羟基上发生葡糖基化的天然黄铜类固醇共轭物。
• Abe, Hiroshi; Honjo, Chika; Kyokawa, Yoshimasa, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 5, p. 986 - 989
  作者：Abe, Hiroshi、Honjo, Chika、Kyokawa, Yoshimasa、Asakawa, Seiichi、Natsume, Masahiro、Narushima, Mitsuaki

  DOI：——

  日期：——
• Aburatani, Masakazu; Takeuchi, Tadashi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 7, p. 1909 - 1914
  作者：Aburatani, Masakazu、Takeuchi, Tadashi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Takatsuto, Suguru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1833 - 1836
  作者：Takatsuto, Suguru

  DOI：——

  日期：——