3-morpholinomethyl-2-thioxo-4-thiazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-morpholinomethyl-2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: 3-(Morpholin-4-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 232.327
• InChiKey: CXUGQRDENLFXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 罗丹宁 、 聚合甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到3-morpholinomethyl-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过 topo II 抑制和 DNA 嵌入设计、合成、分子建模和抗肿瘤评价 S-糖基化若丹宁

  摘要：

  摘要 在本研究中，5-亚芳基绕丹宁衍生物3a-f、N-糖基化绕丹宁6、S-糖基化绕丹宁7、N-葡萄糖苷绕丹宁8和S-糖基化 5-亚芳基绕丹宁13a-c合成并筛选针对一组癌细胞的细胞毒性，并研究有效的分子靶标和机制细胞死亡。端基异构体通过快速柱色谱法分离，其构型通过 NMR 光谱法指定。所研究化合物的稳定结构在分子水平上建模，并在 B3LYP/6-31 + G (d,p) 水平上进行 DFT 计算，以检查它们的电子和几何特征。发现量子化学描述符与实验观察之间存在良好的相关性。有趣的是，化合物6诱导了对 MCF-7、HepG2 和 A549 细胞的有效细胞毒性，IC为 50与 Dox 7.67、8.28 和 6.62 µM 相比，值分别为 11.7、0.21 和 1.7 µM。对于分子靶标，与 Dox（IC 50 = 9.65 和 31.27 µM）相比，化合物6表现出拓扑异构酶 II 抑制和

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163996