<(6-Cyan-2-indolyl)methyl>triphenylphosphoniumbromid | 104291-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(6-Cyan-2-indolyl)methyl>triphenylphosphoniumbromid
• 英文别名: [(6-cyano-1H-indol-2-yl)methyl](triphenyl)phosphonium bromide；(6-cyano-1H-indol-2-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 104291-64-7
• 化学式: Br*C₂₈H₂₂N₂P
• 分子量: 497.374
• InChiKey: STCYHFWRGHQSCC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(6-Cyan-2-indolyl)methyl>triphenylphosphoniumbromid 反应 19.0h， 生成 6-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-<2-<(E)-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-indolyl>-vinyl>indol-dihydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  抗白血病（吲哚乙烯基）吲哚的合成

  摘要：

  具有2-[（E）-2-（2-吲哚基）乙烯基]吲哚骨架的二腈8a是以不同的方式合成的；用简单的方法表示[（6-氰基-2-吲哚基）甲基]-和[（5-氰基-2-吲哚基）甲基]三苯基溴化phosph（4d和5c），并与它们一起形成二腈8a，9a和10a以及相关化合物，抗白血病的咪唑啉基化合物8b，9b和10b。具有6-[（E）-2-（2-吲哚基）乙烯基]吲哚和6-[（E）-2-（6-吲哚基）乙烯基]吲哚的异构体骨架，咪唑啉基化合物18b和19b 合成的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861210
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 calcium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <(6-Cyan-2-indolyl)methyl>triphenylphosphoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of amidinobicyclic compounds (derivatives of DX-9065a) as factor Xa inhibitors: SAR study of S1 and aryl binding sites

  摘要：

  Since factor Xa (fXa) plays a pivotal role in the blood coagulation cascade, inhibition of fXa is thought to be an effective treatment for a variety of thrombotic events. (2,)-2-[4-[[(3S)-l-Acetimidoyl-3-pyrrolidinyl]oxy]phenyl]-3-(7-amidino-2-naphthyl)propanoic acid hydrochloride pentahydrate (DX-9065a) was previously found in our laboratory as a novel orally active factor Xa inhibitor. DX-9065a exhibits a strong inhibitory activity toward fXa by occupying the substrate recognition (called SI) sites and aryl binding sites of fXa. Herein we describe conversions of the amidinonaphthalene and the acetimidoylpyrrolidine moieties of DX-9065a. Some compounds showed remarkably increased in vitro anti-factor Xa and PRCT activities compared with those of DX9065a. The most promising compound 38 showed four times the prolongation of APTT against DX-9065a after oral administration to rats. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.032

文献信息

• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0540051B1

  公开（公告）日：1996-04-03
• US5576343A
  申请人：——

  公开号：US5576343A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5620991A
  申请人：——

  公开号：US5620991A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5866577A
  申请人：——

  公开号：US5866577A

  公开（公告）日：1999-02-02
• US5962695A
  申请人：——

  公开号：US5962695A

  公开（公告）日：1999-10-05