(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-benzoyloxy-2-hydroxy-2-methylpropionic acid ethyl ester | 874638-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-benzoyloxy-2-hydroxy-2-methylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-ethoxy-2-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl] benzoate
• CAS: 874638-84-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: DMZRKQGZHIJJTL-LBTNJELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-benzoyloxy-2-hydroxy-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 硫酰氟 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以3%的产率得到(2R,3R)-3-[(4R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-benzoyloxy-2-fluoro-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing (2R)-2-Fluoro-2-C-Methyl-D-Ribono-y-Lactone Precursor

  摘要：

  在该发明中，通过在有机碱和可选的氟化物离子源的存在下，将1,2-二醇与亚砜氟化物（SO2F2）反应，以形成一个环开启的氟化化合物，从而制备(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯前体。本发明的生产方法与传统的生产方法相比，减少了工艺步骤的数量（将环状亚硫酸酯化、氧化和环开启氟化缩短为一步），并满足工业生产的要求（高产率和高再现性）。因此获得的(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯前体可作为合成具有抗病毒活性的2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞苷的重要中间体。

  公开号：

  US20130072699A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯 在 水 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 43 (247 mg, 71%) as a solid的产率得到(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-benzoyloxy-2-hydroxy-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alkyl-substituted 2-deoxy-2-fluoro-D-ribofuranosyl pyrimidines and purines and their derivatives

  摘要：

  本发明提供了：(i)一种制备2-去氧-2-氟-2-甲基-D-核糖内酯衍生物的方法，(ii)将内酯转化为具有强效抗丙型肝炎病毒活性的核苷类及其类似物，以及(iii)一种制备含有2-去氧-2-氟-2-C-甲基-β-D-核糖呋喃核苷类的抗丙型肝炎病毒核苷类的方法，该方法从预先形成的、最好是自然存在的核苷类中进行。

  公开号：

  US07601820B2

文献信息

• PREPARATION OF ALKYL-SUBSTITUTED 2-DEOXY-2-FLUORO-D-RIBOFURANOSYL PYRIMIDINES AND PURINES AND THEIR DERIVATIVES
  申请人：Wang Peiyuan

  公开号：US20100048917A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides (i) a process for preparing a 2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-D-ribonolactone derivative, (ii) conversion of the lactone to nucleosides with potent anti-HCV activity, and their analogues, and (iii) a method to prepare the anti-HCV nucleosides containing the 2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl nucleosides from a preformed, preferably naturally-occurring, nucleoside.

  本发明提供了（i）一种制备2-去氧-2-氟-2-甲基-D-核糖内酯衍生物的方法，（ii）将内酯转化为具有强效抗HCV活性的核苷类化合物及其类似物，以及（iii）一种从预先形成的、最好是天然存在的核苷类化合物中制备含有2-去氧-2-氟-2-C-甲基-β-D-核糖呋喃核苷类化合物的抗HCV核苷类化合物的方法。
• Preparation of alkyl-substituted 2-deoxy-2-fluoro-d-ribofuranosyl pyrimidines and purines and their derivatives
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP2348029A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  The present invention provides a method to prepare anti-HCV nucleosides containing the 2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl nucleosides from a preformed, preferably naturally-occurring, nucleoside.

  本发明提供了一种从预先形成的（最好是天然存在的）核苷中制备含有 2-脱氧-2-氟-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖基核苷的抗 HCV 核苷的方法。
• [EN] PREPARATION OF 2'­FLUORO-2'- ALKYL- SUBSTITUTED OR OTHER OPTIONALLY SUBSTITUTED RIBOFURANOSYL PYRIMIDINES AND PURINES AND THEIR DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE RIBOFURANOSYLE PYRIMIDINES ET PURINES A SUBSTITUTION 2'-FLUORO-2'- ALKYL- OU EVENTUELLEMENT A AUTRE SUBSTITUTION AINSI QUE DERIVES DE CELLES-CI
  申请人：PHARMASSET INC

  公开号：WO2006031725A3

  公开（公告）日：2009-04-16
• PREPARATION OF 2'-FLUORO-2'-ALKYL-SUBSTITUTED OR OTHER OPTIONALLY SUBSTITUTED RIBOFURANOSYL PYRIMIDINES AND PURINES AND THEIR DERIVATIVES
  申请人：Chun Byoung Kwon

  公开号：US20170253584A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention provides (i) processes for preparing a 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-methyl-D-ribonolactone derivatives, (ii) conversion of intermediate lactones to nucleosides with potent anti-HCV activity, and their analogues, and (iii) methods to prepare the anti-HCV nucleosides containing the 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl-β-D-ribofuranosyl nucleosides from a preformed, preferably naturally-occurring, nucleoside.
• US7601820B2
  申请人：——

  公开号：US7601820B2

  公开（公告）日：2009-10-13