N-Methoxy-4-propoxy-benzamid | 25563-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methoxy-4-propoxy-benzamid
• 英文别名: N-methoxy-4-propoxybenzamide
• CAS: 25563-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: UFDYHWUAAZSFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-1,3-diphenyl-2-propyn-1-ol 、 N-Methoxy-4-propoxy-benzamid 在 C₅₈H₄₆Cl₄O₄Rh₂ 、 2C₁₄H₉Cl₄O₄^(1-)*Zn⁽²⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到(S)-2-(4,4-dimethyl-1,3-diphenyl-2λ5-penta-1,2-dien-1-yl)-N-methoxy-4-propoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法，采用易于制备、催化活性高、位点选择可控的[CpXRh(III)]作催化剂，以N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物和丙炔醇类化合物为原料，在手性羧酸锌盐的促进下得到四取代轴手性联烯化合物。本发明操作简单，原料稳定且易于制备，反应条件温和，底物适用范围广。以往利用三价铑催化合成轴手性联烯，大多数要求使用光学纯的丙炔醇底物，通过手性转移策略实现目标产物转化；本发明克服了以上缺点，以消旋的丙炔醇为原料即可实现轴手性联烯化合物的合成，并且产率极高、对映选择性好(高达95％)。

  公开号：

  CN113149868B

文献信息

• Rhodium-Catalyzed and Chiral Zinc Carboxylate-Assisted Allenylation of Benzamides via Kinetic Resolution
  作者：Ruxia Mao、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Fen Wang、Wei-Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02398

  日期：2021.9.17

  In this work, kinetic resolution of tertiary propargyl alcohols as an allenylating reagent has been realized via rhodium(III)-catalyzed C–H allenylation of benzamides. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, and both the allenylated products and the propargyl alcohols were obtained in high enantioselectivities with an s-factor of up to 139. The resolution results from bias of the

  对映体富集的丙二烯是重要的组成部分。虽然它们已通过其他偶联方法获得，但很少通过 C-H 活化获得对映体富集的丙二烯。在这项工作中，通过铑（III）催化的苯甲酰胺的 C-H 烯丙基化实现了叔炔丙醇作为烯丙基化试剂的动力学拆分。该反应在温和的条件下有效进行，并以高对映选择性获得了s因子高达 139的烯丙基化产物和炔丙醇。分辨率来自两个炔丙基取代基的偏向性，并由手性羧酸锌辅助添加剂。
• 一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN113149868B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法，采用易于制备、催化活性高、位点选择可控的[CpXRh(III)]作催化剂，以N‑甲氧基苯甲酰胺类化合物和丙炔醇类化合物为原料，在手性羧酸锌盐的促进下得到四取代轴手性联烯化合物。本发明操作简单，原料稳定且易于制备，反应条件温和，底物适用范围广。以往利用三价铑催化合成轴手性联烯，大多数要求使用光学纯的丙炔醇底物，通过手性转移策略实现目标产物转化；本发明克服了以上缺点，以消旋的丙炔醇为原料即可实现轴手性联烯化合物的合成，并且产率极高、对映选择性好(高达95％)。