p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-[2-ethoxyethylthio(thiocarbonyl)thio]acetate | 95966-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-[2-ethoxyethylthio(thiocarbonyl)thio]acetate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-(2-ethoxyethylsulfanylcarbothioylsulfanyl)-2-(2-ethylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl)acetate
• CAS: 95966-88-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆S₄
• 分子量: 504.673
• InChiKey: WHDWJZNBCWNXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-[2-ethoxyethylthio(thiocarbonyl)thio]acetate 、 乙酰氯 在 formamide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-3-acetylthio-3-(2-ethoxyethylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of penem derivatives and azetidinone intermediates

  摘要：

  某些2-取代-2-氧杂-3-羧酸化合物及其药用可接受的盐可以通过适当的硫代硫酸盐或三硫代碳酸酯经过脱硫、加入亲电子硫化合物，随后进行卤素化和环合反应来制备。相应的脱硫和卤素化的烯丙基中间体也被披露。

  公开号：

  US04595539A1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-chloroacetate 、 potassium 2-ethoxyethyl trithiocarbonate 在 苄基三乙基氯化铵 氮气 、 three 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 氯仿 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 2.3 g of the title compound as an oil的产率得到p-nitrobenzyl 2-(4-ethylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-[2-ethoxyethylthio(thiocarbonyl)thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of penem derivatives and azetidinone intermediates

  摘要：

  某些2-取代-2-青霉烷-3-羧酸化合物及其药学上可接受的盐可以通过从适当的黄油酸盐或三硫代碳酸酯进行脱硫化并加入亲电性硫化合物，然后进行卤代反应和环合反应制备而成。相应的脱硫化和卤代的烯烃中间体也被揭示。

  公开号：

  US04595539A1

文献信息

• Preparation of penem derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0128725A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  Certain 2-substituted-2-penem-3-carboxylic acid compounds and pharmaceutically-acceptable salts thereof can be prepared from the appropriate xanthate or trithiocarbonate by desulfurization and addition of an electrophilic sulfur compound followed by halogenation and ring closure. The corresponding desulfurized and halogenated olefinic intermediates are disclosed.

  某些 2-取代-2-芘-3-羧酸化合物及其药学上可接受的盐类可通过脱硫和加入亲电硫化合物，然后卤化和闭环，从适当的黄原酸盐或三硫代碳酸酯制备。相应的脱硫和卤化烯烃中间体已经公开。
• HAMANAKA, ERNEST S.
  作者：HAMANAKA, ERNEST S.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HAMANAKA E. S.

  DOI：——

  日期：——
• Process and intermediates for the preparation of penem derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0131374B1

  公开（公告）日：1988-11-23
• US4595539A
  申请人：——

  公开号：US4595539A

  公开（公告）日：1986-06-17