5β-methyl-19-norpregn-9-ene-3,20-dione | 130917-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-methyl-19-norpregn-9-ene-3,20-dione
• 英文别名: 5-beta-Methyl-19-norpregn-9(10)-ene-3,20-dione；(5R,8S,13S,14S,17S)-17-acetyl-5,13-dimethyl-1,2,4,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 130917-92-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: FNFWRTXVYHHWIF-JBYOPCTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-methyl-19-norpregn-9-ene-3,20-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到5β-methyl-19-norpregn-1,9-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Polman, Jiri; Kasal, Alexander, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1783 - 1791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β,6β-dihydroxy-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-en-20-one 3-pivalate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5β-methyl-19-norpregn-9-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Polman, Jiri; Kasal, Alexander, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1783 - 1791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenation of a Tetrasubstituted Double Bond: Synthesis of 5-Methyl-19-nor-5β-pregnanes
  作者：Alexander Kasal、Jiří Polman、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19981549

  日期：——

  Reduction of C=C and/or C=O bonds in 5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-ene-3,20-dione (1) leads to saturated and unsaturated ketones and hydroxy ketones. The C=C reduction affords mainly 9β,10β and 9α,10β dihydro products. Reaction conditions of partial esterification, hydrolysis and oxidation were elaborated. Several analogues were prepared for the testing of gestagenic and neurosteroidal activities.

  5-甲基-19-去氢-5β-孕-9-烯-3,20-二酮（1）中C=C和/或C=O键的还原会产生饱和和不饱和的酮和羟基酮。C=C的还原主要得到9β,10β和9α,10β二氢产物。详细阐述了部分酯化、水解和氧化的反应条件。制备了几种类似物用于测试孕激素和神经类固醇活性。
• POLMAN, JIRI;KASAL, ALEXANDER, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1783-1790
  作者：POLMAN, JIRI、KASAL, ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Yildirim, Kudret, Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 519 - 521
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Yildirim, Kudret

  DOI：——

  日期：——