[5-Methyl-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 136801-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [5-Methyl-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Acetic acid, (dihydro-5-methyl-2(3H)-furanylidene)-, methyl ester；methyl 2-(5-methyloxolan-2-ylidene)acetate
• CAS: 136801-92-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: OSKPHNFOIQIJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Methyl-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到6-bromo-3-oxoheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-亚烷基四氢呋喃与三卤化硼的区域和化学选择反应方便地合成ε-卤代-β-酮酸酯和γ，γ'-二溴代链烷酮：“环-封闭/环-裂解”策略

  摘要：

  三溴化硼和三氯化硼与2-亚烷基四氢呋喃的反应很容易获得，该反应是基于游离的和掩蔽的二价阴离子与1,2-二亲电子试剂的环化而容易获得的，从而可以有效合成具有远程卤化物官能度的各种羰基化合物。这包括6-溴-3-和6-氯-3-氧代链烷酸酯和1,7-二溴庚烷-4-酮的化学和区域选择性合成。本文概述的方法可被视为“闭环/裂环”策略。

  DOI：

  10.1021/jo047824+

文献信息

• Convenient Synthesis of ε-Halo-β-ketoesters and γ,γ‘-Dibromoalkanones by Regio- and Chemoselective Reaction of 2-Alkylidenetetrahydrofurans with Boron Trihalides: A “Ring-Closure/Ring-Cleavage” Strategy
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo047824+

  日期：2005.5.1

  The reaction of boron tribromide and boron trichloride with 2-alkylidenetetrahydrofurans, readily available on the basis of cyclizations of free and masked dianions with 1,2-dielectrophiles, allowed an efficient synthesis of a variety of carbonyl compounds with remote halide functionality. This includes the chemo- and regioselective synthesis of 6-bromo- and 6-chloro-3-oxoalkanoates and 1,7-dibromoheptan-4-ones

  三溴化硼和三氯化硼与2-亚烷基四氢呋喃的反应很容易获得，该反应是基于游离的和掩蔽的二价阴离子与1,2-二亲电子试剂的环化而容易获得的，从而可以有效合成具有远程卤化物官能度的各种羰基化合物。这包括6-溴-3-和6-氯-3-氧代链烷酸酯和1,7-二溴庚烷-4-酮的化学和区域选择性合成。本文概述的方法可被视为“闭环/裂环”策略。