[4-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)phenyl] N,N-diethylcarbamate | 1203709-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)phenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1203709-79-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: KLEUIESDOHPMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)phenyl] N,N-diethylcarbamate 、 联硼酸频那醇酯 在 四甲基乙二胺 、 iron(II) acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到2-(5-(tert-butyl)-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过CO键活化的铁催化Csp2-B键结构的开发和机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01937
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 (4-叔-丁基苯基) N,N-二乙基氨基甲酸酯 在 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以27.5%的产率得到[4-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)phenyl] N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed ortho-arylation of carbamate-protected phenols

  摘要：

  碳酸酯（–O2CNR2）功能团是钯催化直接芳基化反应的优良指向基，可以根据偶联伙伴（芳基碘化物或二芳基碘盐）和反应条件生成保护的或自由的单取代或双取代苯酚，以及一个二苯并吡喃酮的例子。

  DOI：

  10.1039/b916724m

文献信息

• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• Palladium-catalysed ortho-arylation of carbamate-protected phenols
  作者：Robin B. Bedford、Ruth L. Webster、Charlotte J. Mitchell

  DOI：10.1039/b916724m

  日期：——

  The carbamate (–O2CNR2) function is an excellent directing group for palladium-catalysed direct arylation reactions giving both protected or free mono- or di-substituted phenols, as well as an example of a dibenzopyranone, depending on coupling partners (aryl iodides or diaryliodonium salts) and conditions.

  碳酸酯（–O2CNR2）功能团是钯催化直接芳基化反应的优良指向基，可以根据偶联伙伴（芳基碘化物或二芳基碘盐）和反应条件生成保护的或自由的单取代或双取代苯酚，以及一个二苯并吡喃酮的例子。