N,N-dibenzyl-1H-benzimidazole-2-carboxamide | 1222279-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1H-benzimidazole-2-carboxamide
• CAS: 1222279-35-7
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O
• 分子量: 341.412
• InChiKey: CKMNEXUFHQIGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-oxybis(N,N-dibenzyl-2-hydroxyacetamide) 、 邻苯二胺 在 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以58%的产率得到N,N-dibenzyl-1H-benzimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Condensation-Oxidation of Glyoxamide with 1,2-Diamines Providing Imidazolines and Benzimidazoles

  摘要：

  描述了一种新方法，用于合成在2位具有酰胺的咪唑啉和苯并咪唑。研究发现，醛酰胺与脂肪族和芳香族1,2-二胺反应，可以通过一步凝聚-氧化程序形成五元环咪唑啉和苯并咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217120

文献信息

• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• One-Pot Condensation-Oxidation of Glyoxamide with 1,2-Diamines Providing Imidazolines and Benzimidazoles
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenichi Murai、Nobuhiro Takaichi、Yusuke Takahara、Shunsuke Fukushima

  DOI：10.1055/s-0029-1217120

  日期：2010.2

  A novel method for the preparation of imidazolines and benzimidazoles bearing an amide at the 2-position, is described. The reactions of the glyoxamide with aliphatic and aromatic 1,2-diamines were found to form five-membered imidazolines and benzimidazoles by a one-pot condensation-oxidation procedure.

  描述了一种新方法，用于合成在2位具有酰胺的咪唑啉和苯并咪唑。研究发现，醛酰胺与脂肪族和芳香族1,2-二胺反应，可以通过一步凝聚-氧化程序形成五元环咪唑啉和苯并咪唑。