(4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-hydroxymethyl-6-methylhept-1-en-3-one | 652135-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-hydroxymethyl-6-methylhept-1-en-3-one
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(4S)-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-oxohept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 652135-27-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: AOJSZZGCGQURBI-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-hydroxymethyl-6-methylhept-1-en-3-one 在 盐酸 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (S)-2-Amino-1-((S)-2-hydroxymethyl-oxiranyl)-4-methyl-pentan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢棘霉素全合成新途径

  摘要：

  已开发出一种新合成的二氢棘皮霉素 (2)，一种具有强效细胞毒性和抗血管生成活性的肽环氧化物。在最初的步骤中，Fmoc-Leu-Cl 通过 Stille 与三丁基乙烯基锡偶联、PhSAlMe2 与衍生烯酮的共轭加成、S-氧化和热诱导的顺式消除转化为关键的氨基酮中间体 9。随后 9 与 H2O2 和催化 Triton B 的反应以 89% 的产率产生了相应的环氧化物，为 1:1 的非对映体混合物。在四步“一锅法”方案中，这些环氧化物被分离并单独转化为 2 和 (2S)-表-二氢埃霉素 (24)（两种情况下的总产率均为 77%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300401
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-6-methylhept-1-en-3-one 在 三甲基铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-hydroxymethyl-6-methylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢棘霉素全合成新途径

  摘要：

  已开发出一种新合成的二氢棘皮霉素 (2)，一种具有强效细胞毒性和抗血管生成活性的肽环氧化物。在最初的步骤中，Fmoc-Leu-Cl 通过 Stille 与三丁基乙烯基锡偶联、PhSAlMe2 与衍生烯酮的共轭加成、S-氧化和热诱导的顺式消除转化为关键的氨基酮中间体 9。随后 9 与 H2O2 和催化 Triton B 的反应以 89% 的产率产生了相应的环氧化物，为 1:1 的非对映体混合物。在四步“一锅法”方案中，这些环氧化物被分离并单独转化为 2 和 (2S)-表-二氢埃霉素 (24)（两种情况下的总产率均为 77%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300401