N-(p-Methylphenyl)-5-methyl-4H-5,7a-epoxyisoindolin | 71840-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(p-Methylphenyl)-5-methyl-4H-5,7a-epoxyisoindolin
• 英文别名: 6-methyl-2-p-tolyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epioxido-isoindole；7-Methyl-3-(4-methylphenyl)-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene
• CAS: 71840-21-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: OUDKTIKIWAYMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Methylphenyl)-5-methyl-4H-5,7a-epoxyisoindolin 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-(4-methylphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  呋喃通过环氧异二氢吲哚合成新的取代异二氢吲哚

  摘要：

  据报道由简单的呋喃衍生物1制备取代的N-芳基异吲哚啉3。分子内Diels-Alder反应容易获得的三环加氧化合物易受酸性试剂的影响，通过中间碳阳离子的开环反应产生芳香化的产品3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360537
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-aniline 反应 72.0h， 以5%的产率得到N-(p-Methylphenyl)-5-methyl-4H-5,7a-epoxyisoindolin
  参考文献：
  名称：

  Klepo, Z.; Jakopcic, K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1787 - 1792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KLEPO, Z.;JAKOPCIC, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1787-1791
  作者：KLEPO, Z.、JAKOPCIC, K.

  DOI：——

  日期：——
• Klepo, Z.; Jakopcic, K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1787 - 1792
  作者：Klepo, Z.、Jakopcic, K.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of substituted isoindolines from furans<i>via</i>epoxyisoindolines
  作者：A. D. Mance、B. Borovička、B. Karaman、K. Jakopčić

  DOI：10.1002/jhet.5570360537

  日期：1999.9

  The preparation of substituted N-arylisoindolines 3 from simple furan derivatives 1 is reported. Oxatricycloadducts 2, readily accessible by intramolecular Diels-Alder reaction are susceptible to acidic reagents yielding aromatized products 3 by a ring-opening reaction via intermediate carbocation.

  据报道由简单的呋喃衍生物1制备取代的N-芳基异吲哚啉3。分子内Diels-Alder反应容易获得的三环加氧化合物易受酸性试剂的影响，通过中间碳阳离子的开环反应产生芳香化的产品3。