2-amino-5-(2'-nitrophenyl)-4,7-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-(2'-nitrophenyl)-4,7-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-Amino-5-(2-nitrophenyl)-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione；2-amino-5-(2-nitrophenyl)-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₄
• 分子量: 301.261
• InChiKey: STGHSIRYFOEKKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以95%的产率得到2-amino-5-(2'-nitrophenyl)-4,7-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型5-芳基取代的2-氨基-4,7-二氧吡啶并[2,3- d ]嘧啶的合成及结构研究

  摘要：

  潮汐化合物4a-c是由2,4-二氨基-6-羟基-嘧啶（1）和相应的亚芳基取代的麦德鲁姆酸2a-e以一步法制备的，收率很高。半经验理论计算（AMI）显示化合物4a-e有两个有利的构象（A和B）。通过使用Karplus和Altona方程确定的1 H-nmr清楚地表明，构象A在溶液中占主导地位，其中C5上的芳基处于假轴向位置。计算出的烯烃碳的电荷密度值与在13中观察到的实验推挽效应一致C-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340338

文献信息

• An efficient and clean synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-4,7-dione derivatives in aqueous media
  作者：Da-Qing Shi、Jing-Wen Shi、Shao-Feng Rong

  DOI：10.1002/jhet.223

  日期：2009.11

  A series of 2‐amino‐5‐aryl‐5,6‐dihydropyrido[2,3‐d]pyrimidine‐4,7(3H,8H)‐dione derivatives were synthesized via the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2,6‐diaminopyrimidine‐ 4(3H)‐one, and Meldrum's acid in water in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). This protocol has the advantages of easier work‐up, milder reaction conditions, and environmentally benign procedure

  通过芳族醛的三组分反应，合成了一系列2-氨基-5-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4,7（3 H，8 H）-二酮衍生物。 2,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-1 ，以及在三乙基苄基氯化铵（TEBAC）存在下的水中的Meldrum酸。该方案的优点是操作简便，反应条件温和且对环境无害。J.杂环化​​学，（2009）。