2-(hydroxymethyl)-4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol | 1352656-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-4-phenylbuta-2,3-dienol
• CAS: 1352656-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DENXBSMMCQPVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 cholesterol esterase 、 水 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 (R)-(5-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  前手性烯丙二酚的对映选择性酶促不对称化

  摘要：

  来自猪胰腺的粗脂肪酶在前手性烯丙二醇的对映选择性酯交换中起着高效的生物催化剂的作用。按照简单的合成方案，可以以高收率和优异的对映体纯度（见方案）获得高度官能化的轴向手性异戊烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201103227
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(hydroxymethyl)-4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  前手性烯丙二酚的对映选择性酶促不对称化

  摘要：

  来自猪胰腺的粗脂肪酶在前手性烯丙二醇的对映选择性酯交换中起着高效的生物催化剂的作用。按照简单的合成方案，可以以高收率和优异的对映体纯度（见方案）获得高度官能化的轴向手性异戊烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201103227

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Tetrasubstituted Allenes via Lipase-Catalyzed Desymmetrization
  作者：Jan Deska、Matthias Hammel

  DOI：10.1055/s-0032-1317524

  日期：——

  transesterification of prochiral tetrasubstituted allenic diols yielding highly enantioenriched axially chiral allenyl monoesters. In combination with subsequent 5-endo-trig cyclizations geminally disubstituted dihydrofurans are accessible in high optical purity. Lipase from Pseudomonas fluorescens efficiently catalyzes the transesterification of prochiral tetrasubstituted allenic diols yielding highly

  摘要 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。
• Enzymatic halocyclization of allenic alcohols and carboxylates: a biocatalytic entry to functionalized O-heterocycles
  作者：J. Naapuri、J. D. Rolfes、J. Keil、C. Manzuna Sapu、J. Deska

  DOI：10.1039/c6gc01926a

  日期：——

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago catalyzes the aerobic oxidative halocyclization of allenic alcohols and carboxylates yielding functionalized furan and pyran heterocycles as valuable synthetic scaffolds. Thanks to an oxidase-initiated redox cascade,...

  产自烟曲霉的氯过氧化物酶催化烯丙醇和羧酸的需氧氧化卤代环化反应，生成功能化的呋喃和吡喃杂环，作为有价值的合成支架。得益于氧化酶引发的氧化还原级联反应，...
• Arylative Allenol Cyclization via Sequential One‐pot Enzyme & Palladium Catalysis
  作者：Janne M. Naapuri、Gustav A. Åberg、Jose M. Palomo、Jan Deska

  DOI：10.1002/cctc.202001619

  日期：2021.1.20

  Suzuki‐type cross coupling enables the direct arylative cyclization of allenic alcohols with boronic acids. This modular approach to unsaturated five‐membered O‐heterocycles proceeds in an aqueous emulsion with air as terminal oxidant. Here, the enzymatic oxidative activation of simple halide salts acts as traceless ring‐closure‐inducing event to trigger the subsequent C−C coupling. With the original protocol

  卤化生物催化和Suzuki型交叉偶联的一锅法结合可实现烯丙醇与硼酸的直接芳基环化。这种对不饱和五元O的模块化方法杂环在水性乳液中以空气作为末端氧化剂而产生。在这里，简单卤化物盐的酶促氧化激活充当了无痕的闭环诱导事件，从而触发了后续的C-C偶联。以合并可溶性蛋白的原始方案和均质的基于SPhos的钯催化剂为模板，开发了一种新型的异质纳米生物杂交体。这种酶-金属杂化物由容纳小的球形钯纳米颗粒的氧化酶基质组成，在生物环化以及C-C键形成交叉偶联方面均表现出催化能力，这突显了这种简化化学酶法新技术的潜力。
• Enantioselective desymmetrization of prochiral allenic diols via cooperative catalysis of Pd(OAc)2 and a chiral phosphoric acid
  作者：Kou-Sen Cao、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.08.010

  日期：2015.11

  The first non-enzymatic desymmetrization of prochiral allenic diols via cooperative binary catalysis of Pd(OAc)2 and (R)-STRIP has been reported. This method allows easy access to a series of optically active disubstituted dihydrofurans through palladium mediated 5-endo-trig cyclizations of allenic alcohol with high yields and good to excellent enantioselectivity. A broad substrate scope has been demonstrated

  已经报道了通过手性二元催化的Pd（OAc）2和（R）-STRIP进行手性手性烯丙二醇的首次非酶促脱对称。通过钯介导的烯丙醇的5-内-trig环化反应，可以轻松获得一系列光学活性的二取代二氢呋喃，且收率高，对映选择性好。已经证明了广泛的基材范围。
• Enantioselective Enzymatic Desymmetrization of Prochiral Allenic Diols
  作者：Chicco Manzuna Sapu、Jan-E. Bäckvall、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.201103227

  日期：2011.10.4

  Crude lipase from porcine pancreas acts as a highly efficient biocatalyst in the enantioselective transesterification of prochiral allendiols. Following a simple synthetic protocol, highly functionalized axially chiral allenes are obtained in high yields and excellent enantiopurity (see scheme).

  来自猪胰腺的粗脂肪酶在前手性烯丙二醇的对映选择性酯交换中起着高效的生物催化剂的作用。按照简单的合成方案，可以以高收率和优异的对映体纯度（见方案）获得高度官能化的轴向手性异戊烯。